methyl (3aR,4aS,5R,7aR,7bR)-6-benzyl-2,2-dimethyl-2'-oxo-1',2',6,7,7a,7b-hexahydrospiro[1,3-dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyrrole-5,3'-indole]-4a(3aH)-carboxylate | 1353878-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4aS,5R,7aR,7bR)-6-benzyl-2,2-dimethyl-2'-oxo-1',2',6,7,7a,7b-hexahydrospiro[1,3-dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyrrole-5,3'-indole]-4a(3aH)-carboxylate
• 英文别名: methyl (1'R,2'R,3R,6'R,8'S)-10'-benzyl-4',4'-dimethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,9'-3,5,7-trioxa-10-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane]-8'-carboxylate
• CAS: 1353878-75-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: XJZQAZPVAZCIOL-ZAYVKPJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸 、 methyl 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glyceropent-3-enofuranuronate 、 C₈H₅NO₂ 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到methyl (3aR,4aS,5R,7aR,7bR)-6-benzyl-2,2-dimethyl-2'-oxo-1',2',6,7,7a,7b-hexahydrospiro[1,3-dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyrrole-5,3'-indole]-4a(3aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德在合成碳水化合物衍生的螺杂环化合物中的应用

  摘要：

  通过偶氮甲亚胺叶立德与碳水化合物衍生的烯烃的1，3-偶极环加成反应的独特应用，合成了一系列糖融合的螺-吡咯并吡啶，-吡咯并吡啶和-吲哚并嗪杂环。在与烯烃反应后，由仲α-氨基酸（肌氨酸，脯氨酸或胡椒碱）和1,2-二酮（靛红或醌）合成的1,3-偶极化合物，可得到相应的环加成产物很好的产量。 杂环-螺化合物-碳水化合物-酰化物-环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260226