ethyl 2-(4-methoxyphenyl)isonicotinate | 482376-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)isonicotinate
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-pyridinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 482376-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: BXFOLQYCXHWWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)isonicotinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 扁桃酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-4-pyridinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与乳酸衍生物的卤素键合提高芳香族溴化的反应性

  摘要：

  我们报告了一种使用乳酸衍生物作为卤素键受体与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 进行区域选择性芳族溴化的新方法。乳酸的几种结构类似物影响芳族溴化的效率，可能是通过路易斯酸/碱卤素键相互作用。芳族溴化的速率比较表明，通过能够进行卤素键合的催化添加剂可提高反应性。计算结果表明，路易斯碱性添加剂与 NBS 相互作用以增加溴在亲电转移之前的正电特性。开发了一种在室温下在水性条件下使用催化扁桃酸的优化程序，以促进具有完全区域选择性的各种芳烃底物上的芳香族溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00611
• 作为产物：
  描述：

  isonicotinic acid ethyl ester; hydrochloride 、 甲氧苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  水中光氧化还原催化将N-杂芳烃与芳重氮盐直接丙烯酸化

  摘要：

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304120

文献信息

• Unsymmetrical cyclic diamine compound
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030022887A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A cyclic diamine compound of formula (1): 1 wherein A is (CH 2 ) n , (CH 2 ) n —CH═CH, CO—(CH 2 ) n or CO—(CH 2 ) n —CH═CH, in which n is a number of 0 to 3; Z represents a formula (2) or (3): 2 in which R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are individually a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, halogen atom or nitro group; R 3 is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, halogen atom, nitro group, naphthyl group, or phenyl group which may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups, alkoxy groups, halogen atoms, a nitro group and a phenyl group; and X and Y are individually CH or a nitrogen atom; and m is 1 or 2; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof, and a medicine containing such a compound.

  一种化学式（1）的环状二胺化合物：其中A为(CH2)n，(CH2)n—CH2CH，CO—(CH2)n或CO—(CH2)n—CH2CH，其中n为0至3的数字；Z代表化学式（2）或（3）：其中R1、R2、R4、R5和R6分别为氢原子、烷基基团、烷氧基团、卤原子或硝基基团；R3为氢原子、烷基基团、烷氧基团、卤原子、硝基基团、萘基团或苯基团，可以由1至3个从烷基基团、烷氧基团、卤原子、硝基基团和苯基团组成的取代基取代；X和Y分别为CH或氮原子；m为1或2；其酸加合盐或水合物，以及含有这种化合物的药物。
• UNSYMMETRICAL CYCLIC DIAMINE COMPOUND
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1400513A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  A cyclic diamine compound of formula (1): wherein A is (CH2)n, (CH2)n-CH=CH, CO-(CH2)n or CO-(CH2)n-CH=CH, in which n is a number of 0 to 3; Z represents a formula (2) or (3) : in which R1, R2, R4, R5 and R6 are individually a hydrogen atom, alkyl group, and X and Y are individually CH or a nitrogen atom; and m is 1 or 2; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof, and a medicine containing such a compound, having excellent effects on both adhesion and cell infiltration, as well as being useful for the prevention and treatment of allergy, asthma, inflammation, rhumatism, and orteriosclerosis.

  式（1）的环状二胺化合物： 其中 A 是 (CH2)n、(CH2)n-CH=CH、CO-(CH2)n 或 CO-(CH2)n-CH=CH，其中 n 是 0 至 3 的数字；Z 代表式 (2) 或 (3) ： 其中 R1、R2、R4、R5 和 R6 分别为氢原子或烷基，X 和 Y 分别为 CH 或氮原子；且 m 为 1 或 2； 其酸加盐或其水合物，以及含有这种化合物的药物，对粘附性和细胞浸润性均有很好的效果，并可用于预防和治疗过敏、哮喘、炎症、风湿病和动脉硬化。
• US6552188B2
  申请人：——

  公开号：US6552188B2

  公开（公告）日：2003-04-22
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• Enhanced Reactivity for Aromatic Bromination via Halogen Bonding with Lactic Acid Derivatives
  作者：Sarah I. Baker、Mahshid Yaghoubi、Samantha L. Bidwell、Savannah L. Pierce、Hrant P. Hratchian、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00611

  日期：2022.7.1

  We report a new method for regioselective aromatic bromination using lactic acid derivatives as halogen bond acceptors with N-bromosuccinimide (NBS). Several structural analogues of lactic acid affect the efficiency of aromatic brominations, presumably via Lewis acid/base halogen-bonding interactions. Rate comparisons of aromatic brominations demonstrate the reactivity enhancement available via catalytic

  我们报告了一种使用乳酸衍生物作为卤素键受体与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 进行区域选择性芳族溴化的新方法。乳酸的几种结构类似物影响芳族溴化的效率，可能是通过路易斯酸/碱卤素键相互作用。芳族溴化的速率比较表明，通过能够进行卤素键合的催化添加剂可提高反应性。计算结果表明，路易斯碱性添加剂与 NBS 相互作用以增加溴在亲电转移之前的正电特性。开发了一种在室温下在水性条件下使用催化扁桃酸的优化程序，以促进具有完全区域选择性的各种芳烃底物上的芳香族溴化。