4-methyl-N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 19262-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 6-Nitro-2--benzthiazol；N-2-(4-methylphenylsulfamoyl)-6-nitro-benzothiazole；N-(6-nitro-benzothiazol-2-yl)-toluene-4-sulfonamide；4-Methyl-N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-YL)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 19262-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S₂
• mdl: MFCD00392241
• 分子量: 349.391
• InChiKey: MMDQOWJHPOTBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 4-methyl-N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide 、 氨 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65.8%的产率得到[Cu(N-2-(4-methylphenylsulfamoyl)-6-nitro-benzothiazole(1-))2(NH3)2]*2MeOH
  参考文献：
  名称：

  比较具有N-取代的苯并噻唑磺酰胺的单核和双核Cu（II）配合物对活性氧的保护作用。

  摘要：

  N-苯并噻唑磺酰胺的铜（II）配合物（HL1 = N-2-（4-甲基苯基氨磺酰基）-6-硝基-苯并噻唑，HL2 = N-2-（苯基氨磺酰基）-6-氯-苯并噻唑，HL3 = N-2已经合成并表征了-（4-甲基苯基氨磺酰基）-6-氯-苯并噻唑）。已确定[Cu（L1）2（NH3）2] .2MeOH，[Cu（L2）2（NH3）2]和[Cu（L3）2（NH3）2]化合物的晶体结构。复合并呈现出扭曲的方形平面几何形状。在这两种化合物中，金属离子均由来自两个磺酰胺酸根阴离子和两个NH3分子的两个苯并噻唑N原子配位。复合体是扭曲的方金字塔形。Cu（II）离子与一个配体的苯并噻唑N和磺酰胺酸O原子，另一个磺酰胺酸根阴离子的苯并噻唑N和两个氨氮原子连接。我们已经测试了这些化合物的超氧化物歧化酶（SOD）样活性，并将其与两种双核化合物[Cu2（L4）2（OCH3）2（NH3）2]和[Cu2（L4）2（OCH3）2

  DOI：

  10.1021/ic050110c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以18.8%的产率得到4-methyl-N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸磷酸酶1B抑制具有降血糖活性的2-芳基磺酰基氨基苯并噻唑小文库的合成，体外及计算研究

  摘要：

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.042

文献信息

• Synthesis, in vitro and computational studies of protein tyrosine phosphatase 1B inhibition of a small library of 2-arylsulfonylaminobenzothiazoles with antihyperglycemic activity
  作者：Gabriel Navarrete-Vazquez、Paolo Paoli、Ismael León-Rivera、Rafael Villalobos-Molina、Jose Luis Medina-Franco、Rolffy Ortiz-Andrade、Samuel Estrada-Soto、Guido Camici、Daniel Diaz-Coutiño、Itzell Gallardo-Ortiz、Karina Martinez-Mayorga、Hermenegilda Moreno-Díaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.042

  日期：2009.5

  interactions between the nitro group in both compounds and the catalytic amino acid residues Arg 221 and Ser 216. Both compounds were evaluated for their in vivo antihyperglycemic activity in a type 2 diabetes mellitus rat model, showing significant lowering of plasma glucose concentration, during the 7 h post-intragastric administration.

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。
• Reaction of N, N-dichlorosulfonamides with aryl isothiocyanates
  作者：V. M. Cherkasov、T. A. Dashevskaya、L. I. Baranova

  DOI：10.1007/bf01031791

  日期：——
• Nitazoxanide Analogues as Antimicrobial Agents Against Nosocomial Pathogens
  作者：Jia-Suey Gau、Wen-Pao Lin、Li-Ching Kuo、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.2174/1573406412666160129105719

  日期：2016.7.29

  putative pathogens resistant to currently available agents. METHOD Design, synthesis, and biological evaluation of analogues of nitazoxanide (NTZ), an FDA approved thiazolide antiparasitic, as new antimicrobial agents against nosocomial pathogens were described. The NTZ analogues were rationally explored on the basis of either increasing the electronic resonance effects at the nitrothiazolide moiety or improving

  背景技术抗菌剂的频繁使用和患者暴露于挽救生命的干预过程一直与医院感染机会的增加和医院环境中多药耐药性微生物的出现有关。因此，新的抗微生物剂对于治疗由这些对目前可获得的抗药性具有抗性的推定病原体引起的严重的医院感染是没有必要的。方法描述了硝唑尼特（NTZ）的类似物的设计，合成和生物学评估，后者是FDA批准的噻唑类抗寄生虫药，可作为对抗医院病原体的新型抗菌剂。在增加噻唑类内酯部分的电子共振效应或改善整个NTZ结构的阴离子形式的基础上，合理地研究了NTZ类似物。结果测量了这些NTZ类似物对流行的医院病原体的MIC和MBC值。苯并类似物3a和4a以及对氯苯磺酰胺8d和9d表现出巨大的抗菌活性，其效力比NTZ和环丙沙星强100至2000倍。结论结果表明，对NTZ核心结构的精细操作可导致有希望的针对医院病原体的抗菌剂。
• Comparison of Protective Effects against Reactive Oxygen Species of Mononuclear and Dinuclear Cu(II) Complexes with <i>N</i>-Substituted Benzothiazolesulfonamides
  作者：Marta González-Álvarez、Gloria Alzuet、Joaquín Borrás、Lucas del Castillo Agudo、Santiago García-Granda、José Manuel Montejo-Bernardo

  DOI：10.1021/ic050110c

  日期：2005.12.1

  Copper(II) complexes of N-benzothiazolesulfonamides (HL1=N-2-(4-methylphenylsulfamoyl)-6-nitro-benzothiazole, HL2=N-2-(phenylsulfamoyl)-6-chloro-benzothiazole, and HL3=N-2-(4-methylphenylsulfamoyl)-6-chloro-benzothiazole) with ammonia have been synthesized and characterized. The crystal structures of the [Cu(L1)2(NH3)2].2MeOH, [Cu(L2)2(NH3)2], and [Cu(L3)2(NH3)2] compounds have been determined. Compounds

  N-苯并噻唑磺酰胺的铜（II）配合物（HL1 = N-2-（4-甲基苯基氨磺酰基）-6-硝基-苯并噻唑，HL2 = N-2-（苯基氨磺酰基）-6-氯-苯并噻唑，HL3 = N-2已经合成并表征了-（4-甲基苯基氨磺酰基）-6-氯-苯并噻唑）。已确定[Cu（L1）2（NH3）2] .2MeOH，[Cu（L2）2（NH3）2]和[Cu（L3）2（NH3）2]化合物的晶体结构。复合并呈现出扭曲的方形平面几何形状。在这两种化合物中，金属离子均由来自两个磺酰胺酸根阴离子和两个NH3分子的两个苯并噻唑N原子配位。复合体是扭曲的方金字塔形。Cu（II）离子与一个配体的苯并噻唑N和磺酰胺酸O原子，另一个磺酰胺酸根阴离子的苯并噻唑N和两个氨氮原子连接。我们已经测试了这些化合物的超氧化物歧化酶（SOD）样活性，并将其与两种双核化合物[Cu2（L4）2（OCH3）2（NH3）2]和[Cu2（L4）2（OCH3）2