1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol | 1422529-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol；3-(3-methylphenyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1422529-21-2
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: FVSPZDFHBSPVLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到1-(diphenylphosphinoyl)-1-(m-tolyl)-3-(2-phenylethynylphenyl)propa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Nonstatistical Dynamic Effects in the Thermal C²–C⁶ Diels–Alder Cyclization of Enyne–Allenes

  摘要：

  The Diels-Alder (DA) reaction channel of the thermal C-2-C-6 (Schmittel) cyclization of enyne-allenes is studied computationally and experimentally evaluating the influence of temperature on product ratios. Remote substituents at the alkyne terminus influence the mechanism of the C-2-C-6/DA cyclization steering it either to a stepwise or a concerted course. Temperature independent product ratios, selectivity of product formation, and computational results obtained at (U)BLYP/6-31G(d) level unveil a mechanism that is strongly controlled by nonstatistical dynamics.

  DOI：

  10.1021/jo302524a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二炔醇与 (RO)2P(O)SH 串联环化直接合成苯并[b]芴基硫代磷酸酯

  摘要：

  通过简单制备的二炔醇和 (RO) 2 P(O)SH 的级联环化，开发了一种用于构建苯并 [ b ] 芴基硫代磷酸酯的通用且无金属方案，水是唯一的副产物。新的转化以丙二烯硫代磷酸酯为关键中间体，然后进行施密特型环化以获得所需的产物。值得注意的是，(RO) 2 P(O)SH 不仅作为亲核试剂，而且作为启动反应的酸促进剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00009

文献信息

• Nonstatistical Dynamic Effects in the Thermal C²–C⁶ Diels–Alder Cyclization of Enyne–Allenes
  作者：Debabrata Samanta、Mehmet Emin Cinar、Kalpataru Das、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jo302524a

  日期：2013.2.15

  The Diels-Alder (DA) reaction channel of the thermal C-2-C-6 (Schmittel) cyclization of enyne-allenes is studied computationally and experimentally evaluating the influence of temperature on product ratios. Remote substituents at the alkyne terminus influence the mechanism of the C-2-C-6/DA cyclization steering it either to a stepwise or a concerted course. Temperature independent product ratios, selectivity of product formation, and computational results obtained at (U)BLYP/6-31G(d) level unveil a mechanism that is strongly controlled by nonstatistical dynamics.
• Direct Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenyl Thiophosphates via Tandem Cyclization of Diynols with (RO)₂P(O)SH
  作者：Sha Du、Shimin Jiang、Ruchun Yang、Fengyan Jin、Haiyang Huang、Wan-Fa Tian、Zhao-Zhao Zhou、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00009

  日期：2023.3.3

  A general and metal-free protocol for the construction of benzo[b]fluorenyl thiophosphates was developed through the cascade cyclization of easily prepared diynols and (RO)2P(O)SH, with water as the only byproduct. The novel transformation involved the allenyl thiophosphate as the key intermediate, followed by Schmittel-type cyclization to achieve the desired products. Notably, (RO)2P(O)SH acted not

  通过简单制备的二炔醇和 (RO) 2 P(O)SH 的级联环化，开发了一种用于构建苯并 [ b ] 芴基硫代磷酸酯的通用且无金属方案，水是唯一的副产物。新的转化以丙二烯硫代磷酸酯为关键中间体，然后进行施密特型环化以获得所需的产物。值得注意的是，(RO) 2 P(O)SH 不仅作为亲核试剂，而且作为启动反应的酸促进剂。