Ala-Arg-Arg-Ala

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala-Arg-Arg-Ala
• 英文别名: ARRA；H-Ala-Arg-Arg-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₆N₁₀O₅
• 分子量: 472.548
• InChiKey: KWDOXWCKOJTSGL-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala-Arg-Arg-Ala 在 水 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-5-guanidino-pentanoic acid ((S)-1-acetylaminocarbonyl-4-guanidino-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  肽中碱性氨基酸残基的放射水解修饰：用于检测蛋白质间相互作用的探针。

  摘要：

  利用羟基自由基结合质谱分析蛋白质足迹已成为一种功能强大的技术，可绘制蛋白质可接触溶剂的表面并检查溶液中蛋白质与蛋白质的相互作用。通过辐射分解或化学方法产生的羟基自由基可与许多氨基酸残基侧链有效反应，包括芳香族和含硫残基以及脯氨酸和亮氨酸，可生成稳定的氧化产物，这些氧化产物对于检测蛋白质结构非常有用。在这项研究中，我们检查了组氨酸，赖氨酸和精氨酸的放射氧化化学，以与它们的金属催化氧化产物进行比较。使用来自同步加速器X射线源或铯137γ射线源的白光照射含有精氨酸，组氨酸和赖氨酸的模型肽。氧化和辐射分解产物的速率主要通过包括串联质谱在内的电喷雾质谱来表征。精氨酸对辐射氧化非常敏感，由于胍基的损失和转化为γ-谷氨酰胺基半醛而导致的特征产物质量降低了43 Da，这与以前的金属催化氧化研究一致。组氨酸被氧化以产生具有特征性质量变化的产物混合物，主要涉及咪唑环的断裂和添加。通过放射分解将赖氨酸转化为羟赖

  DOI：

  10.1021/ac035104h

文献信息

• A Unique Approach to the Mobile Proton Model: Influence of Charge Distribution on Peptide Fragmentation
  作者：Feng Sun、Rutao Liu、Wansong Zong、Yanmin Tian、Meijie Wang、Pengjun Zhang

  DOI：10.1021/jp911772q

  日期：2010.5.20

  of peptide fragmentation efficiency caused by the charge distribution produced by various oxidation levels. Fragmentation efficiency curves coupled with the relative intensities of the fragments indicated that the cleavage of the peptide Ala-Arg-Arg-Ala (ARRA) became more and more difficult as O atoms were added. The relative charge ratios between C and N atoms in the amide bonds decreased with the

  移动质子模型中描述的质子化肽在质谱中的裂解过程是电荷导向的，并且取决于裂解位点周围的电荷分布。以前的研究通过改变肽序列实验性地验证了移动质子模型。在这项研究中，通过氧化改变了肽的电荷分布，但是保留了序列。串联质谱（MS / MS）和B3LYP / 6-31G（d）级的量子化学计算被用来测试移动质子模型的有效性。结果表明，由各种氧化水平产生的电荷分布引起的肽片段化效率的显着差异。片段化效率曲线与片段的相对强度结合表明，随着添加O原子，肽Ala-Arg-Arg-Ala（ARRA）的切割变得越来越困难。酰胺键中C和N原子之间的相对电荷比随氧化程度的增加而降低，这表明氧化导致质子从酰胺键移开。本文提出的组合方法提供了一种独特的方法，可以证实和完善用于肽片段化的移动质子模型。