N-benzyl-N'-[(S)-(1-Boc-pyrrolidin-2-yl)methyl]sulfamide | 1378033-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-benzyl-N'-[(S)-(1-Boc-pyrrolidin-2-yl)methyl]sulfamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(benzylsulfamoylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1378033-29-4
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: ZHUSQIXHVUCWBQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-[(S)-(1-Boc-pyrrolidin-2-yl)methyl]sulfamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N'-[(S)-(pyrrolidin-2-yl)methyl]-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。

  DOI：

  10.1039/c1ob05442b
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyphenyl N-benzylsulfamate 、 S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N'-[(S)-(1-Boc-pyrrolidin-2-yl)methyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。

  DOI：

  10.1039/c1ob05442b

文献信息

• Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes
  作者：Jia-Rong Chen、Liang Fu、You-Quan Zou、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob05442b

  日期：——

  A series of chiral pyrrolidinyl-sulfamide derivatives have been identified as efficient bifunctional organocatalysts for the direct Michael addition of cyclohexanone to a wide range of nitroalkenes. The desired Michael adducts were obtained in high chemical yields and excellent stereoselectivities (up to 99/1 dr and 95% ee).

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。
• Enantioselective conjugate addition of ketones to nitroalkenes catalyzed by pyrrolidine-sulfamides
  作者：Jinjia Wang、Jinhua Lao、Quansheng Du、Shaozhen Nie、Zhipeng Hu、Ming Yan

  DOI：10.1002/chir.21987

  日期：2012.3

  A series of chiral pyrrolidine‐sulfamides were prepared and examined as the catalysts for conjugate addition of ketones to nitroalkenes. Benzoic acid was identified as the most efficient additives for the transformation. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and yields were achieved for the reaction of cyclohexanone with β‐aryl nitroethylenes under solvent free conditions. β‐Isopropyl

  制备了一系列手性吡咯烷-磺酰胺，并作为催化剂将酮共轭加成到硝基烯烃中。苯甲酸被认为是转化最有效的添加剂。在无溶剂条件下，环己酮与β-芳基硝基乙烯的反应具有出色的对映选择性，非对映选择性和产率。也可以使用β-异丙基硝基乙烯，经过延长的反应时间后，可以得到具有优异对映选择性的产物。比较具有不同侧链的吡咯烷-磺酰胺类有机催化剂的催化行为表明，对映选择性主要受手性吡咯烷单元控制，侧链上的其他手性中心发挥的作用可忽略不计。提出了硫酰胺和硝基之间的氢键相互作用对于硝基链烯的活化和组织良好的过渡态至关重要。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。