methyl (2R,3R)-3-[(4S)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate | 1173191-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-[(4S)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 1173191-08-6
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₁₀
• 分子量: 663.681
• InChiKey: KUMNRUWGJLRFAQ-RYAAIMSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯 、 (4S)-4-benzhydryl-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到methyl (2R,3R)-3-[(4S)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099