3-(5-hydroxy-4-oxochroman-2-yl)propanal | 1385786-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(5-hydroxy-4-oxochroman-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-(5-Hydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)propanal
• CAS: 1385786-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZPKFNIHKRXIXDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-hydroxy-4-oxochroman-2-yl)propanal 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-methoxy-3,3a-dihydrocyclopenta[b]chromen-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗结核剂透甲苯乙酮B：其类似物的合成，绝对构型分配和抗结核活性†

  摘要：

  diaportheone B的首次合成，B是从内生真菌Diaporthe sp。分离的抗结核药。报告P133使用两条互补途径，一个步骤和一个三步骤序列。通过使用对其二溴衍生物的X-射线晶体结构分析来确定透苯丙酮B的绝对构型。此外，我们已经制备了几个丁甲酮B的紧密类似物，并使用Alamar-blue试验（H 37 Rv）确定了它们的抗结核潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25831e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(5-hydroxy-4-oxochroman-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  抗结核剂透甲苯乙酮B：其类似物的合成，绝对构型分配和抗结核活性†

  摘要：

  diaportheone B的首次合成，B是从内生真菌Diaporthe sp。分离的抗结核药。报告P133使用两条互补途径，一个步骤和一个三步骤序列。通过使用对其二溴衍生物的X-射线晶体结构分析来确定透苯丙酮B的绝对构型。此外，我们已经制备了几个丁甲酮B的紧密类似物，并使用Alamar-blue试验（H 37 Rv）确定了它们的抗结核潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25831e

文献信息

• Antituberculosis agent diaportheone B: synthesis, absolute configuration assignment, and anti-TB activity of its analogues
  作者：Pandrangi Siva Swaroop、Gajanan N. Raut、Rajesh G. Gonnade、Priyanka Verma、Rajesh S. Gokhale、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25831e

  日期：——

  fungus Diaporthe sp. P133 is reported using two complementary routes, a one step and a three-step sequence. The absolute configuration of diaportheone B was determined by using X-ray crystal structure analysis of its dibromo derivative. In addition, we have prepared several close analogues of diaportheone B and determined their anti-TB potential using Alamar-blue assay (H37Rv).

  diaportheone B的首次合成，B是从内生真菌Diaporthe sp。分离的抗结核药。报告P133使用两条互补途径，一个步骤和一个三步骤序列。通过使用对其二溴衍生物的X-射线晶体结构分析来确定透苯丙酮B的绝对构型。此外，我们已经制备了几个丁甲酮B的紧密类似物，并使用Alamar-blue试验（H 37 Rv）确定了它们的抗结核潜力。