9-磷杂二环[3.3.1]壬烷,9-环己基- | 106872-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 9-磷杂二环[3.3.1]壬烷,9-环己基-
• 英文名称: 9-cyclohexyl-9-phospha-9H-[3.3.1]-bicyclononane
• 英文别名: 9-cyclohexyl-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonane；cy-[3.3.1]-phoban；Phoban[3.3.1](Cy)；9-cyclohexyl-9-phosphabicyclo[3.3.1]-nonane；9-phosphabicyclo[3.3.1]nonane；9-Phosphabicyclo[3.3.1]nonane, 9-cyclohexyl-
• CAS: 106872-07-5
• 化学式: C₁₄H₂₅P
• 分子量: 224.326
• InChiKey: LQVYECQAWBZIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-磷杂二环[3.3.1]壬烷,9-环己基- 、 Grubbs catalyst first generation 以 not given 为溶剂， 以75%的产率得到benzylidenedichlorobis(9-cyclohexyl-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonane)ruthenium
  参考文献：
  名称：

  A Stable Ruthenium Catalyst for Productive Olefin Metathesis

  摘要：

  New ruthenium carbene complexes 5 and 6, containing a rigid bicyclic phosphine moiety, have been prepared, and the structure of 5 has been unambiguously established by single-crystal X-ray diffraction studies. These ruthenium-based complexes show excellent stability to air and moisture, can be recycled by chromatography, and are available from simple precursors. They are efficient catalysts for various metathesis reactions, particularly for applications where high selectivity is required.

  DOI：

  10.1021/om049370c
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 、 环已基膦 、 (E)-二环己基二氮烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 9-磷杂二环[3.3.1]壬烷,9-环己基- 、 9-cyclohexyl-9-phospha-9H-[4.2.1]-bicyclononane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORUS CONTAINING LIGANDS FOR METATHESIS CATALYSTS
  [FR] LIGANDS CONTENANT DU PHOSPHORE POUR CATALYSEURS DE METATHESE

  摘要：

  在催化的烯烃交换反应中，使用含磷配体作为交换催化剂的配体，其中该含磷配体是一种杂环有机化合物，其杂环有机化合物的环结构中含有一个配位磷原子。该发明还涉及一种含磷配体的烯烃交换催化剂，以及使用该催化剂进行烯烃交换反应。

  公开号：

  WO2004005223A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dihydroquinazoline 在 9-磷杂二环[3.3.1]壬烷,9-环己基- 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 9-cyclohexyl-9-phospha-9H-[4.2.1]-bicyclononane 、 [(cod)₂RhCl]₂ 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-3-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3,4-二氢喹唑啉直接C-H加成至烯烃中及其在Vasicoline的总合成中的应用

  摘要：

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo052345b

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING RUTHENIUM CARBENE COMPLEXES
  申请人：Kadyrov Renat

  公开号：US20110040099A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A method of manufacturing ruthenium carbene complexes and novel aryl alkylidene ruthenium complexes based on the method, the complexes able to used as catalysts in metathesis reactions.

  一种制备钌卡宾配合物和基于该方法的新型芳基烷基亚钌配合物的方法，这些配合物可以用作烯烃交换反应中的催化剂。
• Metathesis of renewable unsaturated fatty acid esters catalysed by a phoban-indenylidene ruthenium catalyst
  作者：Grant S. Forman、Ronan M. Bellabarba、Robert P. Tooze、Alexandra M.Z. Slawin、Ralf Karch、Roland Winde

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.021

  日期：2006.12

  phoban-indenylidene complex is a robust catalyst for self-metathesis and ethenolysis reactions of methyl oleate. The phoban-indenylidene catalyst was characterized by X-ray analysis, NMR and microanalysis and was used in various self-metathesis and ethenolysis of methyl oleate, giving rise to significantly higher end of run conversions compared to Grubbs 1st generation catalyst. These complexes are more stable

  phoban-茚烯基络合物是油酸甲酯的自我复分解和乙烯分解反应的强大催化剂。通过X射线分析，NMR和微量分析对phoban-茚基亚烷基催化剂进行了表征，并用于油酸甲酯的各种自复分解和乙烯分解，与Grubbs第一代催化剂相比，运行转化的终点显着提高。这些配合物比市售的第一代Grubbs催化剂更稳定，活性更高，可以从简单的前体中获得，并且应该可以实现更经济的复分解过程。
• [EN] RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS AND PRECURSORS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE À BASE DE RUTHÉNIUM ET PRÉCURSEURS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2013135776A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Hoveyda-Grubbs type. The new N-chelating diarylamino-based ruthenium catalysts described herein are stable in solid state and in solution and reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding N-substituted styrene precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from N-substituted styrene precursors. The new Hoveyda-Grubbs type catalysts are suitable to catalyze ring- closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are sufficient to convert a wide range of substrates via metathesis reactions.

  该发明涉及霍维达-格鲁布斯类型的基于钌的重要烯烃交换催化剂。本文描述的新型N-螯合二芳胺基钌催化剂在固态和溶液中稳定，并显示出快速启动行为。此外，还披露了相应的N-取代苯乙烯前体化合物。这些催化剂是通过从N-取代苯乙烯前体出发的交叉烯烃交换反应制备的。新型的霍维达-格鲁布斯类型催化剂适用于催化环闭合烯烃交换（RCM）、交叉烯烃交换（CM）和环开启烯烃聚合（ROMP）。低催化剂负载量足以通过烯烃交换反应转化各种底物。
• [EN] RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS, PRECURSORS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE À BASE DE RUTHÉNIUM, PRÉCURSEURS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2014067767A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost- effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring- closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring- opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  该发明涉及格鲁布斯-霍维达类型的基于钌的转化催化剂。本文描述的新型2-芳氧基取代的钌催化剂展现出快速启动行为。此外，还披露了相应的基于苯乙烯的前体化合物。这些催化剂是通过从基于苯乙烯的前体化合物开始的交叉转化反应制备的，可以以成本有效的方式制备。新型的格鲁布斯-霍维达类型催化剂适用于催化环闭合转化（RCM）、交叉转化（CM）和环开启转化聚合（ROMP）。在低至中等温度下，只需使用较低的催化剂负载即可将广泛范围的底物转化为更复杂和关键底物，从而在短时间内高产率地进行转化反应。
• Ruthenium-based metathesis catalysts, precursors for their preparation and their use
  申请人：Umicore AG & Co. KG

  公开号：EP2725030A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost-effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring-closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  该发明涉及格鲁布斯-霍维达类型的基于钌的交换催化剂。本文描述的新型2-芳氧基取代的钌催化剂展现出快速的起始行为。此外，还披露了相应的基于苯乙烯的前体化合物。这些催化剂是通过从基于苯乙烯的前体物开始的交叉交换反应制备的，这种方法可以以成本效益的方式进行。新的格鲁布斯-霍维达类型催化剂适用于催化环闭合交换反应（RCM）、交叉交换反应（CM）和环开启交换聚合反应（ROMP）。在低至中温度下，通过交换反应以低催化剂负载量转化各种底物，包括更复杂和关键的底物，可以在短时间内高产率地完成。