rac-3-[4-(aminomethyl)phenyl]-3-[({[({1-[4-(aminomethyl)phenyl]-2-carboxy-2,2-difluoroethyl}carbamoyl)methyl]disulfanyl}acetyl)amino]-2,2-difluoropropionic acid | 1075278-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3-[4-(aminomethyl)phenyl]-3-[({[({1-[4-(aminomethyl)phenyl]-2-carboxy-2,2-difluoroethyl}carbamoyl)methyl]disulfanyl}acetyl)amino]-2,2-difluoropropionic acid
• 英文别名: 3-[4-(Aminomethyl)phenyl]-3-[[2-[[2-[[1-[4-(aminomethyl)phenyl]-2-carboxy-2,2-difluoroethyl]amino]-2-oxoethyl]disulfanyl]acetyl]amino]-2,2-difluoropropanoic acid
• CAS: 1075278-52-2
• 化学式: C₂₄H₂₆F₄N₄O₆S₂
• 分子量: 606.619
• InChiKey: WIEABKDPLSIBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2-氯-2-氧代乙基)硫代乙酸酯 、 rac-ethyl 3-amino-3-[4-(aminomethyl)phenyl]-2,2-difluoropropanoate hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.10 g的产率得到rac-3-[4-(aminomethyl)phenyl]-3-[({[({1-[4-(aminomethyl)phenyl]-2-carboxy-2,2-difluoroethyl}carbamoyl)methyl]disulfanyl}acetyl)amino]-2,2-difluoropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-氨基酯 orgem-二氟-β-内酰胺作为潜在金属羧肽酶抑制剂的合成

  摘要：

  由溴二氟乙酸乙酯和亚胺（用于 β-内酰胺）或 N-（α-氨基烷基）苯并三唑（用于 β -氨基酯）进行了研究。一系列这些化合物被用于设计新型金属羧肽酶抑制剂。对这两种多功能支架进行了 N-烷基化和 N-酰化，以中等至良好的产率实现了预期目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800363

文献信息

• Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Esters or<i>gem</i>-Difluoro-β-lactams as Potential Metallocarboxypeptidase Inhibitors
  作者：Nicolas Boyer、Philippe Gloanec、Guillaume De Nanteuil、Philippe Jubault、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1002/ejoc.200800363

  日期：2008.9

  The synthesis of gem-difluorinated β-lactams and gem-difluorinated β-amino acids, each possessing a potential basic functional group, from ethyl bromodifluoroacetate and either imines (for β-lactams) or N-(α-aminoalkyl)benzotriazoles (for β-amino esters) was investigated. A series of these compounds were used for the design of novel metallocarboxypeptidase inhibitors. N-Alkylation and N-acylation of

  由溴二氟乙酸乙酯和亚胺（用于 β-内酰胺）或 N-（α-氨基烷基）苯并三唑（用于 β -氨基酯）进行了研究。一系列这些化合物被用于设计新型金属羧肽酶抑制剂。对这两种多功能支架进行了 N-烷基化和 N-酰化，以中等至良好的产率实现了预期目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）