hexahydro-1,3,5-(4-1,1’-biphenyl)-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexahydro-1,3,5-(4-1,1’-biphenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 1,3,5-Tris(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazinane
• 化学式: C₃₉H₃₃N₃
• 分子量: 543.711
• InChiKey: BNGSYLRNJVSXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide 、 hexahydro-1,3,5-(4-1,1’-biphenyl)-1,3,5-triazine 在 CyJohnPhos AuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(1,3-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intermolecular cyclocarboamination of ynamides with 1,3,5-triazinanes: en route to tetrahydropyrimidines

  摘要：

  1,3,5-Triazinanes在金催化的正式4+2环加成反应中作为1,4-二极体的代用品。

  DOI：

  10.1039/c7cc00789b
• 作为产物：
  描述：

  triethylsiloxymethyl-N,N-dimethylamine 、 4-氨基联苯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 hexahydro-1,3,5-(4-1,1’-biphenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  O-三乙基甲硅烷基化的缩醛和苯胺，Rn C6 H5-n NH2之间的氨甲基转移（Mannich）反应导致新的二胺，三胺，亚胺或1,3,5-三嗪，具体取决于取代基R.

  摘要：

  曼尼希试剂Et3 SiOCH2 NMe2（1）与多种苯胺（单取代RC6 H4 NH2，R = H，4-CN，4-NO2、4-Ph，4-Me，4-MeO，4的反应-Me 2 N；二取代的R 2 C 6 H 3 NH 2，R 2 ＝ 3，5-（CH 3）2，3，5-（CF 3）2；三取代的R 3 C 6 H 2 NH 2，R 3 ＝ 3，5-Me 2 -4- Br和“超大体积”苯胺（Ar * NH2）[Ar * = 2,6-双（二苯基甲基）-4-叔丁基苯基]）导致形成一系列取决于取代基的产物。具有吸电子取代基，先前未知的二胺，RC6 H4 NH（CH2 NMe2）[R = CN（2 a），NO2（2b）]和R2 C6 H3 NH（CH2 NMe2）[R2 = 3,5-（CF3 ）2（2 c）]。2 a，b，c与1进一步反应生成相应的三胺RC6 H4 N（CH2 NMe2）2（R = CN（3 a），NO2（3b）和R2

  DOI：

  10.1002/chem.201901877

文献信息

• Metal-free [2 + 1 + 3] Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Sulfonylhydrazones with Hexahydro-1,3,5-triazines Leading to Trifluoromethylated 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2,4-triazines
  作者：Zhongxue Fang、Qihao Jin、Xinyu Wang、Yongquan Ning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02810

  日期：2022.3.4

  A transition-metal-free [2 + 1 + 3] cycloaddition of trifluoroacetaldehyde N-sulfonylhydrazone and hexahydro-1,3,5-triazine was described. This operationally simple protocol provides a general synthesis of diverse trifluoromethylated 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines in 81–97% yield with a broad substrate scope, including aryl, benzyl, and alkyl hexahydro-1,3,5-triazine.

  描述了三氟乙醛N-磺酰腙和六氢-1,3,5-三嗪的无过渡金属 [2 + 1 + 3] 环加成反应。这种操作简单的方案提供了多种三氟甲基化 2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪的一般合成，产率 81-97%，底物范围广泛，包括芳基、苄基和烷基六氢-1 ,3,5-三嗪。
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Furans from Conjugated Ene-yne-ketones and 1,3,5-Triazinanes
  作者：Qiuxia Jiang、Anquan Li、Xiang Liu、Yue Yu、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00182

  日期：2022.6.3

  An efficient and metal-free approach to the construction of diverse functionalized furan derivatives has been developed from ene-yne-ketones and 1,3,5-triazinanes. As an atom-economical and environment-friendly protocol, the new conditions are suitable for selective C–N and C–O bond formation of a wide range of polysubstituted furans in one pot.

  已经从烯-炔-酮和1,3,5-三嗪烷开发了一种有效且无金属的方法来构建各种官能化的呋喃衍生物。作为一种原子经济和环境友好的方案，新条件适用于在一锅中选择性地形成多种多取代呋喃的 C-N 和 C-O 键。