5-Fluoro-1-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]methyl]-uracil | 82410-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Fluoro-1-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]methyl]-uracil
• 英文别名: 5-Fluoro-1-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]pyrimidine-2,4-dione；1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82410-26-2
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 234.184
• InChiKey: KPMLGIYWYCZVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 5-Fluoro-1-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]methyl]-uracil 生成 1-[[1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethyl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  TAKAKU, HIROSHI;ITO, TSUNEHIKO;YOSHIDA, SHIRO;AOKI, TOMONI;DE, CLERCG ERI+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 793-802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[[2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)-ethoxy]methyl]-5-fluorouracil 在 1,3-丙二醇 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到5-Fluoro-1-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]methyl]-uracil
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, Kelvin K.; Hamilton, Raymond G.; Gillen, Michael F., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 16 - 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Various Pyrimidines Possessing the 1-[(2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl] Moiety, Able To Mimic Natural 2‘-Deoxyribose, on Wild-type and Mutant Hepatitis B Virus Replication
  作者：Rakesh Kumar、Wassila Semaine、Monika Johar、D. Lorne J. Tyrrell、Babita Agrawal

  DOI：10.1021/jm060102l

  日期：2006.6.1

  glycosyl moiety at the N-1 position, that have the ability to mimic the natural 2'-deoxyribosyl moiety. Some of these potential antiviral compounds included variations at both C-5 and C-6 positions of the uracil base. Other variations of the uracil derivatives were the 6-aza congeners. 4-Amino and 4-methoxy pyrimidine derivatives were also made. Compounds in which the base moiety was substituted by 5-chloro-

  乙型肝炎病毒（HBV）是全世界慢性肝病的最常见原因。由于长期使用和停止治疗后病毒DNA反弹，对临床抗HBV药物拉米夫定产生的耐药性已成为当前疗法的主要挫折。我们合成了一系列嘧啶核苷，它们在C-5位具有多个取代基，在N-1位具有1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]柔性无环糖基部分，具有模仿天然2'-脱氧核糖基部分的能力。这些潜在的抗病毒化合物中的一些在尿嘧啶碱基的C-5和C-6位置均包含变异。尿嘧啶衍生物的其他变体是6-氮杂同源物。还制备了4-氨基和4-甲氧基嘧啶衍生物。碱基部分被5-氯-（25），5-（2-溴乙烯基）-（32）或5-溴-6-甲基-（37）基团取代的化合物对鸭HBV具有显着的活性，野生型人HBV（2.2.15个细胞）和抗拉米夫定的HBV，其中包含单突变和双突变。直至测试的最高浓度，在宿主HepG2和Vero细胞中均未见细胞毒性。与相应的嘌呤核苷更昔洛韦相比，化合物
• Guanine compounds and their use for the preparation of anti-viral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0049072A1

  公开（公告）日：1982-04-07

  Nucleoside analogues having a ring-open structure of general formula where R and R' may be hydrogen, silyl, substituted alkyl or benzyl, and X is an optionally substituted base such as guanine or adenine, have been shown to exhibit anti-viral and other biological activities at non-toxic levels. Many phosphate-linked dinucleotides thereof are also novel compounds.

  具有通式开环结构的核苷类似物 其中 R 和 R' 可以是氢、硅烷基、取代的烷基或苄基，X 是任选取代的碱，如鸟嘌呤或腺嘌呤。其中许多磷酸连接二核苷酸也是新型化合物。
• Purine and pyrimidine compounds and their use as anti-viral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0243670B1

  公开（公告）日：1992-07-22
• OGILVIE, K. K.
  作者：OGILVIE, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4501744A
  申请人：——

  公开号：US4501744A

  公开（公告）日：1985-02-26