2-nitro-1-(pyridin-4-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(pyridin-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-nitro-1-pyridin-4-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: YOUCQKLKZIYXHO-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 硝基乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-nitro-1-(pyridin-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过动态系统的发现导向自分辨结晶驱动不对称合成吡啶-β-硝基醇

  摘要：

  动态硝基醛醇系统的研究有助于通过放大 2-nitro-1-(pyridine-4-yl)propan-1-ol 发现非对映选择性结晶过程。该现象进一步发展成为吡啶-硝基醇不对称合成的有效程序，为此筛选了几种底物。这些结果证明了使用更大的动态系统如何促进和增加偶然发现的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000907

文献信息

• Diastereoselective Nitroaldol Reaction Catalyzed by Binuclear Copper(II) Complexes in Aqueous Medium
  作者：Rajendran Arunachalam、Chirayil S. Aswathi、Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/cplu.201402200

  日期：2015.1

  moiety and an oxygen‐rich oxalate dihydrizide/malonic dihydrizide spacer moiety, as well as their binuclear metal complexes [Cu212] and [Cu222], which adopt a 1:1 metal/ligand ratio, were synthesized and characterized. Both complexes were screened for their catalytic activity in the nitroaldol reaction, in which [Cu212] worked efficiently as catalyst for both substituted benzaldehyde and pyridinecarboxaldehyde

  多齿配体1和2，其中包含一个末端吡啶基部分和一个富氧的草酸盐二氢/丙二酸二氢间隔基部分，以及它们的双核金属络​​合物[Cu 2 1 2 ]和[Cu 2 2 2 ]，采用1合成并表征了：1的金属/配体比率。筛选了两种配合物在硝基羟醛反应中的催化活性，其中[Cu 2 1 2 ]有效地用作取代的苯甲醛和吡啶甲醛的催化剂，而[Cu 2 2 2]具有高度的底物特异性，并显示出对硝基取代的醛和吡啶甲醛的活性。此外，由于螺旋分子本质上是手性的，因此双核双链Cu 2螺旋分子中的立体化学结构有利于与硝基乙烷和硝基丙烷的非对映选择性合成产物，并使用1 H NMR光谱测定了它们各自的非对映选择性。
• 1D Zn(II) coordination polymer of arylhydrazone of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione as a pre-catalyst for the Henry reaction
  作者：Nuno M.R. Martins、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Luísa M.D.R.S. Martins、Firudin I. Guseinov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.08.039

  日期：2016.12

  Reaction of a new hydrazone of β-diketone, 5-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl)isophthalic acid (H3L), with zinc(II) nitrate hexahydrate in a mixture of DMF and water (1:1) under hydrothermal conditions affords the 1D coordination polymer [Zn(μ3-HL)(H2O)2]n ∙ nH2O (1), where one of the carboxylic groups links two Zn(II) centers in a bridging bidentate (syn-syn-type) mode and the

  β-二酮新5-，5-（2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）肼基）间苯二甲酸（H 3 L）与六水合硝酸锌（II）在DMF中的反应和水（1：1）水热条件下，得到1D配位聚合物[锌（μ 3 -HL）（H 2 O）2 ] ñ  ∙nH的2 O（1），其中，羧酸基团链接两个Zn中的一个（II ）以桥接双齿（syn-syn- type）模式为中心，其余的以单齿方式连接第三种金属阳离子。通过IR和NMR光谱，ESI-MS，元素和单晶X射线晶体结构分析来表征。1个在40°C的水性介质中可作为亨利反应的有效预催化剂，提供具有良好收率（67-86％）和非对映选择性的β-硝基醇（syn：anti 77：23-69：31）。
• Crystallization-Driven Asymmetric Synthesis of Pyridine-β-nitroalcohols via Discovery-Oriented Self-Resolution of a Dynamic System
  作者：Marcus Angelin、Pornrapee Vongvilai、Andreas Fischer、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.201000907

  日期：2010.11

  study of dynamic nitroaldol systems aided the discovery of a diastereoselective crystallization process through amplification of 2-nitro-1-(pyridine-4-yl)propan-1-ol. The phenomenon was further developed into an effective procedure for asymmetic synthesis of pyridine-nitroalcohols and several substrates were screened to this end. These results demonstrate how work with larger dynamic systems facilitates

  动态硝基醛醇系统的研究有助于通过放大 2-nitro-1-(pyridine-4-yl)propan-1-ol 发现非对映选择性结晶过程。该现象进一步发展成为吡啶-硝基醇不对称合成的有效程序，为此筛选了几种底物。这些结果证明了使用更大的动态系统如何促进和增加偶然发现的可能性。