dimethyl 1-oxo-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-8a-methyl-naphthalene-6,7-dicarboxylate | 73801-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-oxo-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-8a-methyl-naphthalene-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 8a-methyl-8-oxo-1,5,6,7-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 73801-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: YLXXBWGUODMGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3Z)-2-methylidene-3-[(2-methyl-3-oxocyclohexen-1-yl)methylidene]butanedioate 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARAGHER, R.;GILCHRIST, TH. L.;SOUTHON, I. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 8, 2352-2356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [3,2] Sigmatropic rearrangements of some allylic oxosulphonium ylides. A route to trienes and azatrienes, and their cyclic isomers
  作者：Roy Faragher、Thomas L. Gilchrist、Ian W. Southon

  DOI：10.1039/p19810002352

  日期：——

  The imidoyl-substituted oxosulphonium ylides (2) reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate and with di-benzoylacetylene by conjugate addition. The resulting allylic oxosulphonium ylides underwent [3,2] sigmatropic rearrangement at room temperature or below, to give the sulphoxides (3). These sulphoxides readily lost methane-sulphinic acid when heated at 80 °C and gave the dihydropyridines (4). These

  亚胺基取代的氧亚砜基化物（2）通过共轭加成与乙炔基二羧酸二甲酯和二苯甲酰基乙炔反应。在室温或更低温度下，对所得的烯丙基氧磺基叶立德进行[3,2]σ重排，得到亚砜（3）。当在80°C加热时，这些亚砜很容易失去甲烷亚磺酸，生成二氢吡啶（4）。推测这些反应是通过中间体氮杂三烯进行的（6）。稳定的氧亚砜基化物（7）与乙炔二羧酸二甲酯以相似的顺序反应，得到可分离的三烯酮（9）。当在二甲苯中加热时，这些三烯酮发生环电闭环。