2-phenyl-3-(phenylthio)furan | 105621-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylthio)furan
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(phenylsulfanyl)furan；2-phenyl-3-phenylsulfanylfuran
• CAS: 105621-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: HMRIBXYGIAINDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulphenyl-2-methoxymethylethyne 在 mercury(I) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-(phenylthio)furan
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-phenylthio and 3-methoxy substituted furans from 3-methoxy-1-phenylthio-1-propyne

  摘要：

  A simple route to 3-phenylthio and 3-methoxy substituted furans by way of [3 + 2] annulation of 3-methoxy-1-phenylthio-1-propyne with aldehydes is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01621-3

文献信息

• Synthesis of Functionalized β-Keto Arylthioethers by the Aryne Induced [2,3] Stevens Rearrangement of Allylthioethers
  作者：Manikandan Thangaraj、Rahul N. Gaykar、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00479

  日期：2017.4.21

  A mild and transition-metal-free synthesis of β-keto arylthioethers has been developed by the aryne triggered [2,3] Stevens rearrangement of allylthioethers. The key sulfur ylide intermediate for the rearrangement was formed by the S-arylation of allylthioethers with arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF. Later, the reaction products are converted into valuable heterocycles

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。
• A facile elaboration of aldehydes to 2-alkyl-3-thiophenylfurans
  作者：Patrick G. McDougal、Young-Im Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83961-1

  日期：1986.1
• MCDOUGAL, P. G.;OH, YOUNG-IM, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 139-142
  作者：MCDOUGAL, P. G.、OH, YOUNG-IM

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of 3-phenylthio and 3-methoxy substituted furans from 3-methoxy-1-phenylthio-1-propyne
  作者：Hsi-Hwa Tso、Hongru Tsay

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01621-3

  日期：1997.9

  A simple route to 3-phenylthio and 3-methoxy substituted furans by way of [3 + 2] annulation of 3-methoxy-1-phenylthio-1-propyne with aldehydes is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.