7α-chloro-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid sulfone methyl ester | 138831-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7α-chloro-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid sulfone methyl ester
• 英文别名: methyl (6R,7S)-7-chloro-3-methyl-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (6R,7S)-7-chloro-3-methyl-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 138831-28-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₅S
• 分子量: 279.701
• InChiKey: RCBFCNFTMPFGGY-YLWLKBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 7α-chloro-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid sulfone methyl ester 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,6R,7S)-2-((Z)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-7-chloro-3-methyl-5,5,8-trioxo-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,6R,7S)-2-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-7-chloro-3-methyl-5,5,8-trioxo-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,6R,7S)-4-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-2-((Z)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-7-chloro-3-methyl-5,5,8-trioxo-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,6R,7S)-2,4-Bis-((E)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-7-chloro-3-methyl-5,5,8-trioxo-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alpegiani, Marco; Bissolino, Pierluigi; Borghi, Daniela, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1747 - 1762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7α-chloro-3-methyl-1,1-dioxoceph-3-em-4-carboxylic acid sulfone chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以24 mg的产率得到7α-chloro-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid sulfone methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer properties of 7α-chloro-3-methyl-1,1-dioxoceph-3-em-4-carboxylic acid esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0033-x

文献信息

• Delta 2-cephem sulphones
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0457381A2

  公开（公告）日：1991-11-21

  There are provided compounds of the formula (I) wherein R₇ is a halogen or a C₁-C₄ alkoxy group; R4 is a substituted alkyl group CHR'-CHR''Y, or an alkenyl group CR'=CHY, wherein R' and R'' each represent, independently, hydrogen or an unsubstituted or substituted C₁-C₇ straight or branched alkyl, phenyl or benzyl group or R' and R'', taken together with the carbon atoms to which they are attached, form a five membered or six membered ring of the formulae wherein Y is an electron-withdrawing group and A is hydrogen or a carboxy group; R is hydrogen, a C₁-C₇ straight or branched alkyl, or an unsubstituted or substituted benzyl or diphenylmethyl group; R₃ is methyl or a C₁-C₄ alkoxymethyl group; and R₂ is hydrogen or a group R₄ as defined above. The compounds of formula (I) are endowed with elastase inhibitory activity, and can be used for the treatment of inflammatory and degenerative diseases. A process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them, are also provided.

  提供了式(I)化合物 其中 R₇ 是卤素或 C₁-C₄ 烷氧基；R4 是取代的烷基 CHR'-CHR''Y，或烯基 CR'＝CHY，其中 R'和 R''各自独立地代表氢或未取代的或取代的 C₁-C₇ 直链或支链烷基、苯基或苄基，或 R'和 R''与它们所连接的碳原子一起形成式（I）中的五员或六员环。 其中，Y 是一个抽电子基团，A 是氢或羧基；R 是氢、C₁-C₇ 直链或支链烷基或未取代或取代的苄基或二苯甲基；R₃ 是甲基或 C₁-C₄ 烷氧基甲基；以及 R₂ 是氢或如上定义的基团 R₄。 式（I）化合物具有弹性蛋白酶抑制活性，可用于治疗炎症和退行性疾病。此外，还提供了制备它们的工艺和含有它们的药物组合物。
• Synthesis and anticancer properties of 7α-chloro-3-methyl-1,1-dioxoceph-3-em-4-carboxylic acid esters
  作者：M. Vorona、G. Veinberg、I. Shestakova、I. Kanepe、I. Potorochina、K. Dikovskaya、R. Bokaldere、M. Petrova、E. Liepinsh、E. Lukevics

  DOI：10.1007/s10593-007-0033-x

  日期：2007.2
• Alpegiani, Marco; Bissolino, Pierluigi; Borghi, Daniela, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1747 - 1762
  作者：Alpegiani, Marco、Bissolino, Pierluigi、Borghi, Daniela、Sbraletta, Pietro、Tonani, Roberto、Perrone, Ettore

  DOI：——

  日期：——