5-(2-Chloro-phenyl)-2-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 5544-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Chloro-phenyl)-2-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-5-(2-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 5544-31-0
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 459.353
• InChiKey: ZMJFRQFDKXLYLS-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 methyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以78.4%的产率得到5-(2-Chloro-phenyl)-2-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环化合物：新型噻唑并 [3,2-a] 嘧啶的合成和抗炎活性

  摘要：

  在本研究中，合成了 36 种新的 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo [3,2-a] pyrimidine-6-羧酸甲酯，并通过光谱、晶体和元素分析表征。通过角叉菜胶后爪水肿试验测试化合物的抗炎活性。发现在5位具有2-甲氧基苯基和在2位具有亚苄基的化合物6a是该系列中最有效的化合物。用于溃疡活性测试的所有化合物都给出了阳性结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<201::aid-ardp201>3.0.co;2-t

文献信息

• Condensed Heterocyclic Compounds: Synthesis and Antiinflammatory Activity of Novel Thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Birsen Tozkoparan、Mevlüt Ertan、Bernt Krebs、Mechtild Läge、Pelin Kelicen、Rümeysa Demirdamar

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<201::aid-ardp201>3.0.co;2-t

  日期：1998.6

  2‐benzylidene‐7‐methyl‐3‐oxo‐5‐phenyl‐2,3‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidine‐6‐carboxylic acid methyl esters were synthesized and characterized by spectral, crystallographic, and elemental analysis. The antiinflammatory activity of the compounds was tested by the carrageenan hind paw edema test. It was found that compound 6a having a 2‐methoxyphenyl group at position 5 and a benzylidene group at position 2 was

  在本研究中，合成了 36 种新的 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo [3,2-a] pyrimidine-6-羧酸甲酯，并通过光谱、晶体和元素分析表征。通过角叉菜胶后爪水肿试验测试化合物的抗炎活性。发现在5位具有2-甲氧基苯基和在2位具有亚苄基的化合物6a是该系列中最有效的化合物。用于溃疡活性测试的所有化合物都给出了阳性结果。