Mild Reductive Cleavage of the 9-Anthracenesulfonamido Function. The 9-Anthracenesulfonyl (Ans) Group: A New Approach to the Protection of the Guanidino Function of Arginine Residues in Peptide Synthesis
摘要:
本文介绍了在Ï-胍基部位带有 9-蒽磺酰保护基团(Ans)的 L-精氨酸衍生物的简便合成方法。结果表明,带有 Ans 基团的简单含精氨酸肽在肽合成的正常条件下是稳定的。在数小时内用三氟乙酸进行酸解,或在各种新型温和的还原条件下,包括与铝汞齐反应和用 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺进行光诱导钌催化还原,都能去除 Ans 基团。报告还介绍了 Ans 基团在合成缓激肽中的应用,以及有用衍生物 Nα-Boc L-Arg(NÏ-Ans)-OH和 Nα-Bpoc-L-Arg(NÏ-Ans)-OH 的详细制备过程。
DOI:
10.1055/s-1988-27457
作为产物:
描述:
9-硝基蒽 、 sodium sulfite 以
not given 为溶剂,
生成 9-蒽磺酸,钠盐 、 (9,9'-bianthracene)-10-sulphonic acid sodium salt
参考文献:
名称:
Fedorov, B. P., Izv. Ivanovo - Voznesensk. Politekh. Inst., 1928, vol. 9, p. 103 - 109
Photolysis of Sodium Arenesulfonates in Alkaline Dimethyl Sulfoxide Solutions
作者:Nobutaka Suzuki、Kinya Ito、Yasuji Izawa
DOI:10.1246/bcsj.54.1571
日期:1981.5
Photolysis of arenesulfonates in alkaline DMSO under air gave the corresponding desulfonation products, arenes, presumably via the π-π* excited triplet state.