cis-2-oxo-4(S)-phenyl-1,3,2-dioxathiolane | 90760-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-oxo-4(S)-phenyl-1,3,2-dioxathiolane
• 英文别名: (2R,4S)-4-phenyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 90760-99-9
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: ZGYVHBFAOMTCHT-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-oxo-4(S)-phenyl-1,3,2-dioxathiolane 在 四氧化钌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以81%的产率得到(S)-4-Phenyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  镧系转移试剂在17 O nmr光谱中的应用，以确定四氧化钌将环状亚硫酸二酯氧化为环状硫酸二酯的立体化学过程

  摘要：

  环式亚硫酸二酯与四溴化钌可快速氧化为环式硫酸二酯，收率良好。通过镧系元素转移试剂对其17 O nmr信号的影响，显示了通过用钌[ 17 O]四氧化物氧化非对映异构环状亚硫酸二酯而得到的非对位标记的环状[ 17 O]硫酸二酯。硫。

  DOI：

  10.1039/c39830001392
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 cis-2-oxo-4(S)-phenyl-1,3,2-dioxathiolane
  参考文献：
  名称：

  对映体手性[ 16 O，17 O，18 O]硫酸酯

  摘要：

  已经开发了用于合成手性[ 16 O，17 O，18 O]硫酸酯的一般策略，其通过2-苯基乙基[ 16 O，17 O，18 O]硫酸盐的对映异构体的合成来说明。

  DOI：

  10.1039/c39840000466

文献信息

• The crystal structure of some 2-oxo-1,3,2-dioxathiolanes
  作者：Gordon Lowe、Salvatore J. Salamone、Richard H. Jones

  DOI：10.1039/c39840000262

  日期：——

  The trans diastereoisomers of 2-oxo-4(S)-phenyl-1,3,2-dioxathiolane and meso-2-oxo-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxathiolane have been unambiguously identified by X-ray analysis; both adopt the half-chair conformation an differential endocyclic S–O bond lengths provide evidence for a stereoelectronic interaction with the SO group.

  X射线明确确定了2-oxo-4（S）-苯基-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷和内消旋-2-oxo-4,5-二苯基-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷的反式非对映异构体分析; 两者均采用半椅子构型，不同的环内S-O键长度为与S O基团进行立体电子相互作用提供了证据。
• Lowe, Gordon, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 63 - 77
  作者：Lowe, Gordon

  DOI：——

  日期：——
• LOWE, G.;SALAMONE, S. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 7, 466-467
  作者：LOWE, G.、SALAMONE, S. J.

  DOI：——

  日期：——