dimethyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)fumarate | 1103593-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)fumarate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(2,3-dioxoindol-1-yl)but-2-enedioate
• CAS: 1103593-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: GNXKRUZHUAVADS-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 丁炔二酸二甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到dimethyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  吡啶介导的杂环化合物的N-乙烯基化：一种温和的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 N-乙烯基化杂环化合物的立体选择性合成的良好收率，涉及炔酯和 NH 杂环化合物在吡啶存在下的反应。这种一锅法简单，在温和的条件下有效，并提供了极好的收率。

  DOI：

  10.3184/174751914x14112003835373

文献信息

• Triphenylarsine as an Efficient Catalyst in Diastereospecific Synthesis of N-Vinyl Heterocyclic Compounds
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Nourollah Hazeri、Mojtaba Lashkari、Mohsen Rostamizadeh、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1080/00397911003629432

  日期：2011.1.31

  [image omitted] A diastereospecific synthesis of N-vinyl heterocyclic compounds is described from a reaction of dialkyl acetylenedicarboxylate and N-H heterocyclic compounds, such as phthalimide, saccharin, 3(2H)-pyridazinone, isatin, maleimide, 2,4-thiazolidinedione, 2-benzoxazolinione and 6-chloro-2-benzoxazolinione, in the presence of triphenylarsine as an efficient catalyst, in excellent yield. The presented one-pot method is simple and effective with mild conditions.
• Pyridine-Mediated <i>N</i>-Vinylation of Heterocyclic Compounds: A Mild, Stereoselective and General Synthesis
  作者：Azam Shahraki、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751914x14112003835373

  日期：2014.10

  A good yield from the stereoselective synthesis of N-vinylated heterocyclic compounds is described involving the reaction of acetylenic esters and NH heterocyclic compounds in the presence of pyridine. This one-pot method is simple, effective under mild conditions and affords excellent yields.

  描述了 N-乙烯基化杂环化合物的立体选择性合成的良好收率，涉及炔酯和 NH 杂环化合物在吡啶存在下的反应。这种一锅法简单，在温和的条件下有效，并提供了极好的收率。