苯基氨基甲酸丙酯 | 5532-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基氨基甲酸丙酯
• 英文名称: n-propyl N-phenylcarbamate
• 英文别名: propyl phenylcarbamate；propyl N-phenylcarbamate；1-propyl phenylcarbamate；N-phenyl carbamic acid n-propyl ester
• CAS: 5532-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00027110
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QDZXCXBFZLLQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.85°C
• 沸点：
  311.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1248 (rough estimate)
• 保留指数：
  1491;1493;1493;1490;1483;1503;1514

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氨基甲酸丙酯 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient catalytic method for synthesizing isocyanates from carbamates

  摘要：

  Operationally simple, recyclable and environmentally friendly montmorillonite efficiently catalyses dealcoholysis of a wide range of mono- and dicarbamates to isocyanates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00094-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 苯基氨基甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  Metal free oxidative coupling of aryl formamides with alcohols for the synthesis of carbamates

  摘要：

  在无金属条件下，已开发出一种新方法，可将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的N-芳基氨基甲酸酯，使用醇和过氧化碘作为氧化剂。据推测，该反应通过异氰酸酯中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00066h

文献信息

• Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for chemoselective N-arylation of O-alkyl primary carbamates
  作者：A. R. Sardarian、M. Zangiabadi、I. Dindarloo Inaloo

  DOI：10.1039/c6ra17268g

  日期：——

  An Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient, heterogeneous magnetically recoverable and reusable catalyst for the N-arylation of O-alkyl primary carbamates.

  一种高效、异相、可磁性回收和可重复使用的催化剂，用于对O-烷基一级氨基甲酸酯进行N-芳基化的Fe3O4@SiO2/Schiff碱/Pd复合物。
• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• (4-Arylsulfamoyl)phenylcarbamic acid esters: I. Synthesis and activity against herpes viruses
  作者：V. I. Krutikov、A. V. Erkin、V. V. Tets、A. A. Shmarov

  DOI：10.1134/s1070363216070069

  日期：2016.7

  Aiming to modify the biological activity of sulfonamides, a number of alkyl (4-arylsulfamoyl)- phenylcarbamates were prepared in 50–70% yield. Biological screening showed that the target compounds possessed a high activity against herpes viruses as well as a traditional antibiotic one.

  为了改变磺酰胺的生物活性，制备了许多烷基（4-芳基氨磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，收率为50-70％。生物筛选表明，目标化合物具有抗疱疹病毒的高活性以及传统的抗生素。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. IX. One-Step Syntheses of Acylureas and Carbamates from Amides by Use of Tetrabutylammonium Tribromide and DBU
  作者：Shizuo Fujisaki、Kazushi Tomiyasu、Akiko Nishida、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1401

  日期：1988.4

  The reaction of amides with tetrabutylammonium tribromide (TBA Br3) (0.5 equiv) and DBU (one equiv) in dichloromethane at room temperature gave N-substituted acylureas in fairly good yields. In the...

  在室温下，酰胺与四丁基三溴化铵 (TBA Br3)（0.5 当量）和 DBU（1 当量）在二氯甲烷中的反应以相当好的产率得到 N-取代的酰基脲。在里面...
• Synthesis of Carbonates and Related Compounds from Carbon Dioxide via Methanesulfonyl Carbonates
  作者：Mark O. Bratt、Paul C. Taylor

  DOI：10.1021/jo026753g

  日期：2003.7.1

  Carbonate anions resulting from reaction of primary or secondary alcohols with carbon dioxide, when added to methanesulfonic anhydride in cooled acetonitrile solution, yield methanesulfonyl carbonates, a new class of synthetic intermediate. Base-mediated reaction of the methanesulfonyl carbonates with alcohols, thiols, and amines yields carbonates, thiocarbonates, and carbamates, respectively. Overall

  由伯醇或仲醇与二氧化碳反应生成的碳酸根阴离子，在冷却的乙腈溶液中加到甲磺酸酐中后，会产生甲磺酰碳酸酯，这是一类新的合成中间体。甲磺酰碳酸酯与醇，硫醇和胺的碱介导反应分别产生碳酸盐，硫代碳酸盐和氨基甲酸酯。这三个步骤的总产率从19％到42％不等。

表征谱图