[¹⁸F]fluciclovine | 191110-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [¹⁸F]fluciclovine
• 英文别名: 1-amino-3-(18F)fluoranylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 191110-56-2
• 化学式: C₅H₈FNO₂
• 分子量: 132.124
• InChiKey: NTEDWGYJNHZKQW-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

氟西洛韦不发生代谢，也不会被并入新合成的蛋白质中。

Fluciclovine is not metabolized and it is not incorporated into newly synthesized proteins.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

临床前研究表明，氟西洛维不与血浆蛋白结合。

Pre clinical studies showed that fluciclovine does not bind to plasma proteins.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

静脉注射氟西洛韦后，主要分布发生在肝脏（14%）、红骨髓（12%）、肺（7%）、心肌（4%）和胰腺（3%）。随着时间的推移，剂量会分布到骨骼肌中。

After intravenous administration of fluciclovine, the major distribution happens in liver (14%), red bone marrow (12%), lung (7%), myocardium (4%) and pancreas (3%). With increasing time, the dose gets distributed into skeletal muscle.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在注射后的前四个小时内，有3%的给药剂量通过尿液排出，24小时后这一比例增加到5%。

In the first four hours post-injection, 3% of administered dose is excreted in the urine which increases to 5% after 24 hours post-injection.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

氟西洛维的分布容积分别为：前列腺0.97升，精囊0.79升，红骨髓0.98升，臀大肌2.13升和闭孔肌2.23升。

The compartmental volume of distribution of fluciclovine is in prostate 0.97 L, vesicle 0.79 L, red bone marrow 0.98 L, gluteus muscle 2.13 L and obturator muscle 2.23 L.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

氟西洛韦肾清除和排泄是最小的。

Fluciclovine renal clearance and excretion is minimal.

来源:DrugBank

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-(t-butoxycarbonyl)amino)-3-[¹⁸F]fluorocyclobutane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [¹⁸F]fluciclovine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELUENT SOLUTION
  [FR] SOLUTION D'ÉLUANT

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的方法，用于制备用于放射氟化反应的18F-氟化物（18F）。该发明的方法在制备18F标记的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂中特别有用。本发明的方法在制备大容量溶液并将其存储在预装瓶中而非在合成当天新鲜制备时尤为有利。本发明还提供了一种放射氟化反应，其中包括本发明的方法，以及用于在自动放射合成设备上执行本发明的方法和/或放射氟化方法的盒式装置。

  公开号：

  WO2012089594A1

文献信息

• Stereoselective synthesis and biological evaluation of syn-1-amino-3-[18F]fluorocyclobutyl-1-carboxylic acid as a potential positron emission tomography brain tumor imaging agent
  作者：Weiping Yu、Larry Williams、Vernon M. Camp、Eugene Malveaux、Jeffrey J. Olson、Mark M. Goodman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.032

  日期：2009.3

  Amino acid syn-1-amino-3-fluoro-cyclobutyl-1-carboxylic acid (syn-FACBC) 12, the isomer of anti-FACBC, has been selectively synthesized and [18F] radiofluorinated in 52% decay-corrected yield using no-carrier-added [18F]fluoride. The key step in the synthesis of the desired isomer involved stereoselective reduction using lithium alkylborohydride/zinc chloride, which improved the ratio of anti-alcohol

  氨基酸顺-1-氨基-3-氟环丁基-1-羧酸（顺式FACBC）12，的异构体抗-FACBC，已经被选择性合成并[ 18 F] 52％衰变校正收率放射氟化使用无载体的[ 18 F]氟化物。合成所需异构体的关键步骤涉及使用烷基硼氢化锂/氯化锌进行立体选择性还原，从而将抗醇与合成醇的比例从17:83提高到97：3。syn -FACBC 12主要通过体外L型氨基酸转运进入大鼠9L胶质肉瘤细胞，每5×10摄取高剂量的16％注射剂量5格。在患有9L胶质肉瘤脑瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，注射后30分钟时，脑与脑的比例高达12：1。在此模型中，氨基酸syn- [ 18 F] FACBC 12是用于正电子发射断层扫描脑肿瘤成像的有前途的基于代谢的放射性示踪剂。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF RADIOACTIVE FLUORINE-LABELED ORGANIC COMPOUND
  申请人：NIHON MEDI-PHYSICS CO., LTD.

  公开号：EP2017258B1

  公开（公告）日：2012-03-14
• WO2014/23775
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2014/154886
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——