(2S,2S)-(-)-[2-benzylsulfanyl-3-(4-tert-butylphenyl)propylidene][2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine | 639076-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2S)-(-)-[2-benzylsulfanyl-3-(4-tert-butylphenyl)propylidene][2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine
• 英文别名: (E,2S)-2-benzylsulfanyl-3-(4-tert-butylphenyl)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-imine
• CAS: 639076-70-3
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂OS
• 分子量: 424.651
• InChiKey: PGSXQCFPCGPJTM-CECHPXHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2S,2S)-(-)-[2-benzylsulfanyl-3-(4-tert-butylphenyl)propylidene][2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(2S,1R,2S)-(-)-{1-[1-benzylsulfanyl-2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]pentyl}[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的不对称合成反 1,2-磺胺

  摘要：

  描述了带有两个相邻立体中心的各种受保护的抗 1,2-硫烷基胺的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是使用各种亲电子试剂对 α-硫烷基化乙醛-SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，随后将有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。通过还原性 N,N 键断裂去除手性助剂和保护氨基官能团，将所得肼转化为具有优异非对映体和对映体过量（de 和 ee 值⩾ 96%）的标题化合物。相对和绝对构型由 NOE 实验和 X 射线结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300249
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthioacetaldehyde diethylacetal 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,2S)-(-)-[2-benzylsulfanyl-3-(4-tert-butylphenyl)propylidene][2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的不对称合成反 1,2-磺胺

  摘要：

  描述了带有两个相邻立体中心的各种受保护的抗 1,2-硫烷基胺的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是使用各种亲电子试剂对 α-硫烷基化乙醛-SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，随后将有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。通过还原性 N,N 键断裂去除手性助剂和保护氨基官能团，将所得肼转化为具有优异非对映体和对映体过量（de 和 ee 值⩾ 96%）的标题化合物。相对和绝对构型由 NOE 实验和 X 射线结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300249

文献信息

• A Flexible Asymmetric Synthesis ofanti-1,2-Sulfanyl Amines
  作者：Dieter Enders、Alexander Moll、Annette Schaadt、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/ejoc.200300249

  日期：2003.10

  An efficient and flexible asymmetric synthesis of various protected anti-1,2-sulfanyl amines bearing two adjacent stereogenic centres is described. Key steps are the diastereoselective α-alkylation of α-sulfanylated acetaldehyde-SAMP-hydrazones with various electrophiles and subsequent nucleophilic 1,2-addition of organocerium reagents to the hydrazone CN double bond. The resulting hydrazines were

  描述了带有两个相邻立体中心的各种受保护的抗 1,2-硫烷基胺的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是使用各种亲电子试剂对 α-硫烷基化乙醛-SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，随后将有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。通过还原性 N,N 键断裂去除手性助剂和保护氨基官能团，将所得肼转化为具有优异非对映体和对映体过量（de 和 ee 值⩾ 96%）的标题化合物。相对和绝对构型由 NOE 实验和 X 射线结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)