(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-(2-cyclopropylethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate | 1399052-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-(2-cyclopropylethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-(2-cyclopropylethylimino)-1,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1399052-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 414.48
• InChiKey: QRSCVAURLKRHHR-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-(2-cyclopropylethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以86%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(2-cyclopropylethyIamino)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012126091A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基乙胺 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-β-D-glucopyranose 在 三氟乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-(2-cyclopropylethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012126091A1

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：McEachern Ernest J.

  公开号：US20140107044A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：McEachern Ernest J.

  公开号：US08927507B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，该化合物的前药，以及包括该化合物或该化合物的前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• US8927507B2
  申请人：——

  公开号：US8927507B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012126091A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和紊乱的方法。