methyl 6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2,3,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylate | 1417612-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2,3,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1,2,7,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylate；methyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1,2,7,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylate
• CAS: 1417612-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₉ClN₂O₄Si
• 分子量: 437.011
• InChiKey: ACOJXRNJVGUGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1RS,3SR)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-chlorophenyl)-7-oxohexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-yl]-2-diazoacetate 在 copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到methyl 6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2,3,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-亚甲基-β-甲硅烷氧基-β-酰胺基-α-重氮乙酸酯的高度选择性依赖于催化剂的竞争性 1,2-C→C、-O→C 和 -N→C 迁移

  摘要：

  过渡金属催化剂以高选择性引导 1,2-C→C、-O→C 和 -N→C 从 β-亚甲基-β-甲硅烷氧基-β-酰胺基-α-重氮乙酸盐迁移。实现这种独特的差异选择性显示的关键依赖于其催化生成的金属卡宾的空间和立体电子控制。

  DOI：

  10.1021/ja311392m

文献信息

• Highly Selective Catalyst-Dependent Competitive 1,2-C→C, -O→C, and -N→C Migrations from β-Methylene-β-silyloxy-β-amido-α-diazoacetates
  作者：Xichen Xu、Yu Qian、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja311392m

  日期：2013.1.30

  Transition-metal catalysts direct 1,2-C→C, -O→C, and -N→C migrations from β-methylene-β-silyloxy-β-amido-α-diazoacetates with high selectivity. The key to achieving this unique display of differential selectivities relies on steric and stereoelectronic control by their catalytically generated metal carbenes.

  过渡金属催化剂以高选择性引导 1,2-C→C、-O→C 和 -N→C 从 β-亚甲基-β-甲硅烷氧基-β-酰胺基-α-重氮乙酸盐迁移。实现这种独特的差异选择性显示的关键依赖于其催化生成的金属卡宾的空间和立体电子控制。