9H-嘌呤-6-胺,9-(2-叠氮乙基)- | 167780-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9H-嘌呤-6-胺,9-(2-叠氮乙基)-
• 英文名称: 9-(2-azidoethyl)adenine
• 英文别名: 9-(2-azidoethyl)-9H-purin-6-amine；9-(2-azidoethyl)purin-6-amine
• CAS: 167780-62-3
• 化学式: C₇H₈N₈
• 分子量: 204.194
• InChiKey: PNXSDXBXPQWNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-嘌呤-6-胺,9-(2-叠氮乙基)- 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到9-(2-氨基乙基)嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  化学支架回收：将 HIV 整合酶抑制剂结构引导转化为强效流感病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂，旨在最大限度地减少耐药性

  摘要：

  流感是全球疾病相关死亡的主要原因之一。在过去的几十年中，已经实施了几种策略来阻碍流感病毒的复制周期，所有这些都导致了耐药病毒株的出现。最近的例子是 baloxavir marboxil，其中 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的靶核酸内切酶结构域活性位点的单个突变使最近 FDA 批准的化合物的有效性降低了 1000 倍。Raltegravir 是一流的 HIV 抑制剂，对核酸内切酶显示出适度的活性。在这里，我们使用结构导向的方法来创建合理设计的衍生分子，这些分子可以有效地结合核酸内切酶活性位点。设计策略是由我们之前发表的核酸内切酶-底物复合物结构驱动的，这使我们能够针对功能保守的残基并降低抗性突变的可能性。我们成功地开发了野生型和耐巴洛沙韦核酸内切酶的低纳摩尔等效抑制剂。我们还开发了这些抑制剂的大环版本，它们以与“开放”对应物相同的方式参与活性位点，但亲和力降低。结构分析为如何增加这些环状化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115035
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-溴乙基)腺嘌呤 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9H-嘌呤-6-胺,9-(2-叠氮乙基)-
  参考文献：
  名称：

  新型双和单吡咯并 [2,3-d] 嘧啶和嘌呤衍生物：合成、计算分析和抗增殖评估

  摘要：

  新型对称双吡咯[2,3- d]嘧啶和双嘌呤及其单体被合成并评估它们在人肺腺癌 (A549)、宫颈癌 (HeLa)、导管胰腺癌 (CFPAC-1) 和转移性结直肠腺癌 (SW620) 细胞中的抗增殖活性。在 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 中使用超声辐射作为替代能量输入缩短了反应时间，提高了反应效率并导致形成完全对称的双杂环。DFT 计算表明，三唑的形成非常耗能，并证实需要 Cu(I) 离子来克服高动力学要求并允许反应进行。揭示了各种接头和 6-取代的嘌呤和区域异构 7-脱氮杂嘌呤对其细胞抑制活性的影响。在所有评价的化合物中，4-氯吡咯并[2,3-d ]嘧啶单体5f与 4,4'-双（甲醛）联苯对胰腺癌 (CFPAC-1) 细胞的生长抑制作用最显着，但不是选择性的（IC 50 = 0.79 µM）。Annexin V 测定结果显示其对 CFPAC-1 细胞的强生长抑制活性

  DOI：

  10.3390/molecules26113334

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 3΄-C-Ethynyl and 3΄-C-(1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo) Double-Headed Pyranonucleosides
  作者：Christos Kiritsis、Stella Manta、Ioannis Papasotiriou、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Sakellarios Trakossas、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.2174/157340612800786624

  日期：2012.5.1

  respectively and deacetylated to afford the target 1-(3'-C-ethynyl-β-D-allopyranosyl)nucleosides 5a-c,f,g. Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) reaction was utilized to couple the 3'-C-ethynyl pyranonucleoside derivatives with azidoethyl adenine, 5-fluorouracil and thymine, respectively to afford novel triazole double-headed nucleoside analogs 8a-h. 3'-C-Ethynyl pyranonucleosides and the new double-headed

  设计并合成了一系列新颖的3'-C-乙炔基和3​​'-C-（1,4-二取代-1,2,3-三唑）双头吡喃核苷。3-酮基葡糖苷1与乙炔基溴化镁的反应得到所需的前体3-C-乙炔基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（2）。水解，然后进行乙酰化，得到1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-C-乙炔基-β-D-戊基葡萄糖（3）。将化合物3分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶，胸腺嘧啶，N4-苯甲酰胞嘧啶和N6-苯甲酰腺嘌呤缩合并脱乙酰基，得到目标1-（3'-C-乙炔基-β-D-戊吡喃糖基）核苷5a-c， ，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）用于将3'-C-乙炔基吡喃核苷衍生物与叠氮基乙基腺嘌呤，5-氟尿嘧啶和胸腺嘧啶偶联，分别得到新的三唑双头核苷类似物8a-h。评价了3'-C-乙炔基吡喃核苷和新的双头类似物的抗病毒和细胞抑制活性。尽管这些化合物均未显示出明显的细胞抑制活性并且没
• Small Molecule Microarray Based Discovery of PARP14 Inhibitors
  作者：Bo Peng、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Herwig Schüler、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201609655

  日期：2017.1.2

  cellular processes. Most small‐molecule PARP inhibitors developed to date have been against PARP1, and suffer from poor selectivity. PARP14 has recently emerged as a potential therapeutic target, but its inhibitor development has trailed behind. Herein, we describe a small molecule microarray‐based strategy for high‐throughput synthesis, screening of >1000 potential bidentate inhibitors of PARPs, and the

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。
• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：ADELAIDE RES & INNOVATION PTY

  公开号：WO2013040647A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披萨店的招牌菜是各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、墨西哥辣椒披萨等。
• 一种磷酸肌醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103360426B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种磷酸肌醇类化合物，其特征在于，所述磷酸肌醇类化合物具有如式(I)所示的结构，本发明还提供了所述磷酸肌醇类化合物的制备方法及其应用。本发明提供的磷酸肌醇类化合物，细胞穿透性好，磷酯酶稳定性高，对肿瘤细胞的生长抑制有较高的活性；本发明提供的磷酸肌醇类化合物的制备方法为click？c-Hemi-S-try方法，简单高效。本发明提供的磷酸肌醇类化合物及其制备方法可广泛应用于抗肿瘤医药领域。
• Synthesis and structural characterization of first adenine containing organosilicon nucleobase for the recognition of Cu 2+ ion
  作者：Gurjaspreet Singh、Geetika Sharma、Pooja Kalra、Sanchita、Vikas Verma、V. Ferretti

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.019

  日期：2018.7

  Abstract This work reports the synthesis and structural characterization of a new adenine based organosilicon nucleobase using an efficient and biocompatible Click approach. Synthetic procedure included the preparation of a new N -acetylinic linked propyl silatrane 3 whose structure was confirmed through Single crystal X-ray crystallography. The designed silatrane L is found to be highly selective

  摘要这项工作报告了一种新型的基于腺嘌呤的有机硅核碱基的合成和结构表征，该方法使用了一种有效且生物相容的Click方法。合成步骤包括制备新的N-乙酰基连接的丙基甲硅烷基3，其结构已通过单晶X射线晶体学确认。发现设计的硅橡胶L具有高度的选择性和灵敏度，可检测到从无色到淡橙色的颜色变化的Cu 2+。L + Cu 2+的化学计量比通过Job's Plot获得1：1。在较宽的pH范围内研究了铜离子与化学传感器的结合，结果表明该传感器在6–9的生理范围内工作良好。此外，发现在添加EDTA时Cu 2+的感测是可逆的。这些结果扩大了比色探针领域中基于腺嘌呤的衍生物的范围。通过各种光谱技术[IR，NMR（1 H，13 C）和质谱]和元素分析成功地表征了新合成的硅杂环烷3和受体L。