dimethyl 2-({1-[(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-methyl)malonate | 1346259-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl 2-({1-[(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-methyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[[1-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-6-yl)methyl]triazol-4-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 1346259-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₆
• 分子量: 337.292
• InChiKey: RVBPDNAGKINRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(氯甲基)脲嘧啶 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 dimethyl 2-({1-[(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of polysubstituted 6-[(1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]uracils through the “click” protocol

  摘要：

  描述了几种三唑烷基无环核苷和三唑烷基无环核苷磷酸酯的制备。合成方法已经发展成一种高效的一锅式Cu(I)催化的叠氮炔Huisgen“点击”环加成反应。观察到了一种新颖的Cu(I)催化的1-取代1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的脱羧反应，并用于制备1-取代1H-1,2,3-三唑。作为Taiho制药抑制剂的同系物，制备的化合物被筛选为人胸腺嘧啶磷酸酶的潜在抑制剂，但未观察到抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011074

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of polysubstituted 6-[(1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]uracils through the “click” protocol
  作者：Petr Jansa、Petr Špaček、Ivan Votruba、Petra Břehová、Martin Dračínský、Blanka Klepetářová、Zlatko Janeba

  DOI：10.1135/cccc2011074

  日期：——

  The preparation of several triazolo acyclic nucleosides and triazolo acyclic nucleoside phosphonates is described. The synthetic methodology has been developed as an efficient one-pot Cu(I)-catalyzed azide alkyne Huisgen “click” cycloaddition. A novel Cu(I)-catalyzed decarboxylation reaction of 1-substituted 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids at room temperature was observed and used for the preparation of 1-substituted 1H-1,2,3-triazoles. As congeners of TPI (Taiho pharmaceutical inhibitor), the prepared compounds were screened as potential inhibitors of human thymidine phosphorylase, but no inhibitory activity was observed.

  描述了几种三唑烷基无环核苷和三唑烷基无环核苷磷酸酯的制备。合成方法已经发展成一种高效的一锅式Cu(I)催化的叠氮炔Huisgen“点击”环加成反应。观察到了一种新颖的Cu(I)催化的1-取代1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的脱羧反应，并用于制备1-取代1H-1,2,3-三唑。作为Taiho制药抑制剂的同系物，制备的化合物被筛选为人胸腺嘧啶磷酸酶的潜在抑制剂，但未观察到抑制活性。