dimethyl 3-benzoyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1175019-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-benzoyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1175019-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: RKCSBXCLFWYVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-oxopropyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到dimethyl 3-benzoyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的分子内炔烃-酮复分解反应导致高度取代的五元环烯酮。

  摘要：

  分子内碳链化的炔基酮向五元环烯酮的碳内化显示被三氟甲磺酸在MeOH中催化，以良好的产率至优异的产率和高选择性地进行。

  DOI：

  10.1039/b905954g

文献信息

• Cyclization of alk-5-ynyl ketones promoted by Tf2NH and In(OTf)3: selective synthesis of 5- and 7-membered carbocycles
  作者：Hidenori Kinoshita、Chika Miyama、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.003

  日期：2016.11

  Combined use of Tf2NH and In(OTf)3 effectively promotes the cyclization of alk-5-ynyl ketones to cyclopent-1-enyl ketones at 30 °C. Single use of Tf2NH or In(OTf)3 requires heating at 50 °C for efficient cyclization. The In(OTf)3-promoted reaction of certain alk-5-ynyl ketones gives cyclohept-2-enones mainly.

  Tf 2 NH和In（OTf）3的组合使用可在30°C的条件下有效地促进alk-5-ynyl酮环化为环戊1烯基酮。一次性使用Tf 2 NH或In（OTf）3需要在50°C的温度下加热才能有效地环化。某些烷基-5-炔基酮的In（OTf）3促进反应主要产生环庚-2-烯酮。
• Silver oxide(<scp>i</scp>) promoted Conia-ene/radical cyclization for a straightforward access to furan derivatives
  作者：Bao Yu、Selkti Mohamed、Janick Ardisson、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1039/d1cc06379k

  日期：——

  A novel access to fused furan cores using silver oxide(I) has been developed. Mechanistic investigations indicate the involvement of a Conia-ene reaction/radical cyclization for an expedient path to complex furan derivatives. The reaction is broad in scope with interesting atom economy and can also be conducted in a one-pot fashion from readily accessible α,β-unsaturated ketones.

  已开发出一种使用氧化银 ( I )获得熔融呋喃芯的新方法。机理研究表明，Conia-ene 反应/自由基环化的参与是获得复杂呋喃衍生物的捷径。该反应范围广泛，具有有趣的原子经济性，也可以从容易获得的 α,β-不饱和酮以一锅方式进行。
• TfOH-catalyzed intramolecular alkyne–ketone metathesis leading to highly substituted five-membered cyclic enones
  作者：Tienan Jin、Fan Yang、Chunli Liu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/b905954g

  日期：——

  The intramolecular carbocyclization of tethered alkynyl ketones to five-membered cyclic enones is shown to be catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid in MeOH, proceeding in good to excellent yields and with high selectivities.

  分子内碳链化的炔基酮向五元环烯酮的碳内化显示被三氟甲磺酸在MeOH中催化，以良好的产率至优异的产率和高选择性地进行。