ethyl 5-methylene-2-oxo-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1320359-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methylene-2-oxo-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-5-methylidene-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1320359-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆S
• 分子量: 338.381
• InChiKey: LXVIQDDFXQBDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 三乙烯二胺 、 dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 5-methylene-2-oxo-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属和有机催化的串联环化-迈克尔反应

  摘要：

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo2013077

文献信息

• Tandem Cyclization–Michael Reaction by Combination of Metal- and Organocatalysis
  作者：José Alemán、Virginia del Solar、Cecilia Martín-Santos、Leticia Cubo、Carmen Navarro Ranninger

  DOI：10.1021/jo2013077

  日期：2011.9.2

  The use of a catalytic amount of platinum complexes (1 mol %) was found to be compatible with different organocatalysts (DABCO or the Jørgensen–Hayashi catalyst) that were used in the functionalization of various activated methylenes. By this method, a series of lactones with C-3 quaternary centers and substitution at C-5 were prepared.

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。