methyl (5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate | 847372-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl (5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]acetate
• CAS: 847372-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: YBOGGQIIIVIQDH-SFKDOBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并咪唑-2-乙酸酯的合成：C（2）处的羧基和甲氧羰基基团对某些β-和α-糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16

  DOI：

  10.1002/hlca.200490273
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0~60.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 119.08h， 生成 methyl (5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并咪唑-2-乙酸酯的合成：C（2）处的羧基和甲氧羰基基团对某些β-和α-糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16

  DOI：

  10.1002/hlca.200490273