(S)-2-[(S)-fluoro(phenyl)methyl]oxirane | 923012-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-fluoro(phenyl)methyl]oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-Fluoro(phenyl)methyl]oxirane
• CAS: 923012-75-3
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: KDCLZRHLDRBQFC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl-4-methylbenzenesulfonate 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-[(S)-fluoro(phenyl)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-[（R）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷烷：测定α-手性胺ee的通用试剂

  摘要：

  第3829−3832页。最近已经明确地确定（1），以前鉴定为进行转化的[（2 S，3 S）-3-苯基环氧乙烷-2-基]甲基对甲苯磺酸的立体有择开环氟化反应（2）保留配置的地方。因此，在C-3中的结构的结构1，3，及5本出版物中必须从被改变ř到小号。标题应参考（S）-2-[（S）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷，以及方案1和2应替换为以下方案。原始出版物的所有结论均未通过这种立体化学校正得到修改。我们感谢斯蒂芬·G·戴维斯教授在发表研究结果之前进行了彻底的信息交流。本文引用了其他2个出版物。

  DOI：

  10.1021/ol1008735

文献信息

• Catalytic Enantioselective Dibromination of Allylic Alcohols
  作者：Dennis X. Hu、Grant M. Shibuya、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/ja4083182

  日期：2013.9.4

  A new dibromination reaction involving the combination of dibromomalonate as the bromonium source and a titanium bromide species as the bromide source has been developed. Enantioselective catalysis has been achieved through apparent ligand acceleration by a tartaric acid-derived diol.

  已经开发了一种新的二溴化反应，涉及将二溴丙二酸作为溴源和溴化钛物种作为溴源的组合。酒石酸衍生的二醇通过明显的配体加速实现了对映选择性催化。
• Novel chiral derivatizing reagent for the determination of enantiomeric excesses
  申请人：Institut Catala D'Investigacio Quimica

  公开号：EP1750119A1

  公开（公告）日：2007-02-07

  A method for the determination of the enantiomeric composition of a chiral compound comprising (a) derivatising said chiral compound with a enantiomerically and diastereomerically pure compound of general formula I and (b) analysing the resulting mixture by an analytic technique. wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group.

  一种测定手性化合物对映体组成的方法，包括(a)用式I的对映体纯度和异构体纯度高的化合物衍生化所述手性化合物，和(b)通过分析技术分析所得混合物。其中，Ar是可选取代的芳香族或杂芳香族基。
• Bravo, Pierfrancesco; Piovosi, Elena; Resnati, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1201 - 1208
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Piovosi, Elena、Resnati, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• (<i>S</i>)-2-[(<i>R</i>)-Fluoro(phenyl)methyl]oxirane: A General Reagent for Determining the ee of α-Chiral Amines
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Dana Popa、Ciril Jimeno、Anton Vidal-Ferran、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol1008735

  日期：2010.7.2

  ring-opening fluorination of [(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methyl p-toluenesulfonate, previously identified as proceeding with inversion,(2) takes place with retention of configuration. Accordingly, the configuration at C-3 in structures 1, 3, and 5 in this publication must be changed from R to S. The title should refer to (S)-2-[(S)-fluoro(phenyl)methyl]oxirane, and Schemes 1 and 2 should be replaced by the following

  第3829−3832页。最近已经明确地确定（1），以前鉴定为进行转化的[（2 S，3 S）-3-苯基环氧乙烷-2-基]甲基对甲苯磺酸的立体有择开环氟化反应（2）保留配置的地方。因此，在C-3中的结构的结构1，3，及5本出版物中必须从被改变ř到小号。标题应参考（S）-2-[（S）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷，以及方案1和2应替换为以下方案。原始出版物的所有结论均未通过这种立体化学校正得到修改。我们感谢斯蒂芬·G·戴维斯教授在发表研究结果之前进行了彻底的信息交流。本文引用了其他2个出版物。