(R)-5-(2-Methyl-allyl)-5H-furan-2-one | 211757-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-(2-Methyl-allyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(2-Methylallyl)furan-2(5H)-one；(2R)-2-(2-methylprop-2-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 211757-95-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GFZKUVADTAETOY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(2-Methyl-allyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-4-Allyloxy-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-pentyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5-(2-methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-5-(2-Methyl-allyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x

文献信息

• Convergent Total Synthesis of (−)-Cyclopamine
  作者：Manolis Sofiadis、Dongmin Xu、Anthony J. Rodriguez、Benedikt Nissl、Sebastian Clementson、Nadia Nasser Petersen、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c09085

  日期：2023.10.11

  A concise and enantioselective total synthesis of the Veratrum alkaloid cyclopamine is disclosed. This highly convergent synthesis with a 16-step longest linear sequence (LLS) was enabled by a de novo synthesis of the trans-6,5-heterobicycle via a strain-inducing halocyclization process, a key Tsuji–Trost cyclization to construct the fully substituted, spirocyclic THF motif with exquisite diastereocontrol

  公开了藜芦生物碱环帕胺的简洁和对映选择性全合成。这种具有 16 步最长线性序列 （LLS） 的高度收敛合成是通过应变诱导盐环化过程从头合成反式 6,5-heterobicycle、关键的 Tsuji-Trost 环化以构建具有精细非对映控制的完全取代的螺环 THF 基序，以及晚期闭环复分解 （RCM） 反应以锻造中央四取代烯烃。
• A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I
  作者：Sharon M. Dankwardt、John W. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00971-x

  日期：1998.7

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.