<3-甲基-3-羟基-丁基>-<4-硝基-苯基>-醚 | 10572-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: <3-甲基-3-羟基-丁基>-<4-硝基-苯基>-醚
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-nitrophenoxy)butan-3-ol
• 英文别名: <3-Methyl-3-hydroxy-butyl>-<4-nitro-phenyl>-ether；2-Methyl-4-(p-nitrophenoxy)-2-hydroxybutan；2-Methyl-4-(4-nitrophenoxy)butan-2-ol；2-methyl-4-(4-nitrophenoxy)butan-2-ol
• CAS: 10572-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: FVOMNZKCVGDWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-甲基-3-羟基-丁基>-<4-硝基-苯基>-醚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N--N'--thiocarbanilid
  参考文献：
  名称：

  Über Metaboliten von Thiocarlid

  摘要：

  AbstractNach oraler Verabreichung des Tuberkulostatikums Thiocarlid (I) wurden im menschlichen Urin die beiden in den Seitenketten hydroxylierten Derivate VI und XI nachgewiesen; unverändertes Thiocarlid konnte nicht aufgefunden werden. Die durch Abbaureaktionen an amorphen Präparaten von VI und XI ermittelten Konstitutionen wurden durch Synthese sichergestellt. Im Verhältnis zur verabreichten Dosis von I sind die ausgeschiedenen Mengen von VI und XI nur gering.

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520515
• 作为产物：
  描述：

  1-异戊氧基-4-硝基苯 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 <3-甲基-3-羟基-丁基>-<4-硝基-苯基>-醚
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Drugs. LI. The Metabolic Fate of Alkylaryl Ethers in Rabbits

  摘要：

  用兔子进行活体实验研究了两组烷基芳基醚(即2-烷氧基-5-硝基苯甲醚和烷基对硝基苯基醚)的主要代谢途径。研究证实,甲基或乙基的芳基醚快速脱烷基,而丁基或异戊基的芳基醚则代谢缓慢,主要通过倒数第二位羟基化途径进行代谢。另一方面,丙基芳基醚的行为很不一样,同时产生ω-氧化产物、脱烷基产物和倒数第二位羟基化产物。在2-烷氧基-5-硝基苯甲醚系列化合物中,与硝基取代基间位相连的甲氧基的脱甲基速率保持基本恒定。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.939

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• Metabolism of Drugs. LI. The Metabolic Fate of Alkylaryl Ethers in Rabbits
  作者：Hidetoshi Yoshimura、Hiroshi Tsuji、Hisao Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.14.939

  日期：——

  Major metabolic pathways of two series of alkylaryl ethers, i.e. 2-alkoxy-5-nitro-anisoles and alkyl p-nitrophenyl ethers, were investigated in vivo with rabbits. It was confirmed that aryl ethers of methyl or ethyl were dealkylated quickly, but of butyl or of isoamyl only with slow rate and metabolized mainly through penultimate hydroxylation pathway. Propylaryl ethers, on the other hand, behaved very differently, producing ω-oxidation product together with dealkylation and penultimate hydroxylation products. Demethylation rate of the methoxyl group attached to the meta position of nitro-substituent in 2-alkoxy-5-nitroanisoles was held nearly constant over a series of compounds.

  用兔子进行活体实验研究了两组烷基芳基醚(即2-烷氧基-5-硝基苯甲醚和烷基对硝基苯基醚)的主要代谢途径。研究证实,甲基或乙基的芳基醚快速脱烷基,而丁基或异戊基的芳基醚则代谢缓慢,主要通过倒数第二位羟基化途径进行代谢。另一方面,丙基芳基醚的行为很不一样,同时产生ω-氧化产物、脱烷基产物和倒数第二位羟基化产物。在2-烷氧基-5-硝基苯甲醚系列化合物中,与硝基取代基间位相连的甲氧基的脱甲基速率保持基本恒定。
• Über Metaboliten von Thiocarlid
  作者：R. W. Balsiger、Th. Leuenberger、W. Michaelis、O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19690520515

  日期：——

  AbstractNach oraler Verabreichung des Tuberkulostatikums Thiocarlid (I) wurden im menschlichen Urin die beiden in den Seitenketten hydroxylierten Derivate VI und XI nachgewiesen; unverändertes Thiocarlid konnte nicht aufgefunden werden. Die durch Abbaureaktionen an amorphen Präparaten von VI und XI ermittelten Konstitutionen wurden durch Synthese sichergestellt. Im Verhältnis zur verabreichten Dosis von I sind die ausgeschiedenen Mengen von VI und XI nur gering.