<3-甲基-3-羟基-丁基>-<4-硝基-苯基>-醚 | 10572-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: <3-甲基-3-羟基-丁基>-<4-硝基-苯基>-醚
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-nitrophenoxy)butan-3-ol
• 英文别名: <3-Methyl-3-hydroxy-butyl>-<4-nitro-phenyl>-ether；2-Methyl-4-(p-nitrophenoxy)-2-hydroxybutan；2-Methyl-4-(4-nitrophenoxy)butan-2-ol；2-methyl-4-(4-nitrophenoxy)butan-2-ol
• CAS: 10572-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: FVOMNZKCVGDWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-甲基-3-羟基-丁基>-<4-硝基-苯基>-醚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N--N'--thiocarbanilid
  参考文献：
  名称：

  Über Metaboliten von Thiocarlid

  摘要：

  AbstractNach oraler Verabreichung des Tuberkulostatikums Thiocarlid (I) wurden im menschlichen Urin die beiden in den Seitenketten hydroxylierten Derivate VI und XI nachgewiesen; unverändertes Thiocarlid konnte nicht aufgefunden werden. Die durch Abbaureaktionen an amorphen Präparaten von VI und XI ermittelten Konstitutionen wurden durch Synthese sichergestellt. Im Verhältnis zur verabreichten Dosis von I sind die ausgeschiedenen Mengen von VI und XI nur gering.

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520515
• 作为产物：
  描述：

  1-异戊氧基-4-硝基苯 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 <3-甲基-3-羟基-丁基>-<4-硝基-苯基>-醚
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Drugs. LI. The Metabolic Fate of Alkylaryl Ethers in Rabbits

  摘要：

  用兔子进行活体实验研究了两组烷基芳基醚(即2-烷氧基-5-硝基苯甲醚和烷基对硝基苯基醚)的主要代谢途径。研究证实,甲基或乙基的芳基醚快速脱烷基,而丁基或异戊基的芳基醚则代谢缓慢,主要通过倒数第二位羟基化途径进行代谢。另一方面,丙基芳基醚的行为很不一样,同时产生ω-氧化产物、脱烷基产物和倒数第二位羟基化产物。在2-烷氧基-5-硝基苯甲醚系列化合物中,与硝基取代基间位相连的甲氧基的脱甲基速率保持基本恒定。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.939

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。