3-isopropyl 5-hydrogen 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate | 849096-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl 5-hydrogen 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-5-propan-2-yloxycarbonyl-4-pyridin-2-yl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 849096-82-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: BNYNDHXYJUVVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2-acetoxymethyl 1-[N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate 、 3-isopropyl 5-hydrogen 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到3-isopropyl 5-{2-[4-(O²-acetoxymethyldiazen-1-ium-1,2-diolate)piperazin-1-yl]ethyl} 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-dihydropyridines含有diazen-1-ium-1,2-glycate一氧化氮供体部分，用于研究钙通道拮抗剂的结构活性关系和一氧化氮的释放。

  摘要：

  一组外消旋的3-异丙基5-[（（2-哌嗪-1-基）乙基] 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（12a-c）， 3-异丙基5- {2- [4-亚硝基哌嗪基]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（14a-c）和3-异丙基5- { 2-[（（O（2）-乙酰氧基甲基重氮-1-1,2-二醇酯）（N，N-二烷基氨基或4-哌嗪-1-基）]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基使用改良的Hantzsch反应制备-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（22-30）。这组化合物（12a-c，14a-c和22-30）的钙通道拮抗剂活性（IC（50）= 0.11至3.35μM范围）比参考药物硝苯地平（IC（50）= 0.01 microM）弱）。异构体C-4取代基的连接点是钙通道拮抗剂活性的决定因素，提供了2-吡啶基3-吡啶基4-吡啶基的效力曲线

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-isopropyl 5-hydrogen 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-dihydropyridines含有diazen-1-ium-1,2-glycate一氧化氮供体部分，用于研究钙通道拮抗剂的结构活性关系和一氧化氮的释放。

  摘要：

  一组外消旋的3-异丙基5-[（（2-哌嗪-1-基）乙基] 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（12a-c）， 3-异丙基5- {2- [4-亚硝基哌嗪基]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（14a-c）和3-异丙基5- { 2-[（（O（2）-乙酰氧基甲基重氮-1-1,2-二醇酯）（N，N-二烷基氨基或4-哌嗪-1-基）]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基使用改良的Hantzsch反应制备-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（22-30）。这组化合物（12a-c，14a-c和22-30）的钙通道拮抗剂活性（IC（50）= 0.11至3.35μM范围）比参考药物硝苯地平（IC（50）= 0.01 microM）弱）。异构体C-4取代基的连接点是钙通道拮抗剂活性的决定因素，提供了2-吡啶基3-吡啶基4-吡啶基的效力曲线

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.002

文献信息

• Resolution of 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX S.A.

  公开号：EP0273349A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Optically active compounds of the formula or a salt thereof wherein R, is H or lower alkyl; R2 and R6 are each independently lower alkyl, aryl, or arylalkyl; R3 is CN, N02, C02R5, CONHR5, SO2R5, or P(O)(OR5)2, where R5 is lower alkyl, lower alkoxyalkyl, aryl, or arylalkyl; R4 is aryl, heterocyclyl, or fused-ring heterocyclyl, optionally substituted with one, two, or three halo, N02, CN, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, CF3, OCH2F, or OCF3; are formed from a salt mixture of the compound with a resolving agent in a hot solvent mixture of an organic solvent and water.

  式中的光学活性化合物 或其盐，其中 R 是 H 或低级烷基 R2 和 R6 各自独立地为低级烷基、芳基或芳烷基； R3 是 CN、N02、C02R5、CONHR5、SO2R5 或 P(O)(OR5)2，其中 R5 是低级烷基、低级烷氧基烷基、芳基或芳基烷基； R4 是芳基、杂环基或融合环杂环基，可任选被 1、2 或 3 个卤素、N02、CN、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基氨基、CF3、OCH2F 或 OCF3 取代； 在有机溶剂和水的热混合溶剂中，由化合物与溶解剂的盐混合物形成。
• US4920225A
  申请人：——

  公开号：US4920225A

  公开（公告）日：1990-04-24
• Hantzsch 1,4-dihydropyridines containing a diazen-1-ium-1,2-diolate nitric oxide donor moiety to study calcium channel antagonist structure–activity relationships and nitric oxide release
  作者：Jeffrey-Tri Nguyen、Carlos A. Velázquez、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.002

  日期：2005.3.1

  5-pyridinedicarboxylates (12a-c), 3-isopropyl 5-2-[4-nitrosopiperazinyl]ethyl} 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylates (14a-c) and 3-isopropyl 5-2-[(O(2)-acetoxymethyldiazen-1-ium-1,2-diolate)(N,N-dialkylamino or 4-piperazin-1-yl)]ethyl} 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylates (22-30) were prepared using modified Hantzsch reactions. This group of compounds (12a-c,

  一组外消旋的3-异丙基5-[（（2-哌嗪-1-基）乙基] 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（12a-c）， 3-异丙基5- 2- [4-亚硝基哌嗪基]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（14a-c）和3-异丙基5- 2-[（（O（2）-乙酰氧基甲基重氮-1-1,2-二醇酯）（N，N-二烷基氨基或4-哌嗪-1-基）]乙基} 1,4-二氢-2,6-二甲基使用改良的Hantzsch反应制备-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸酯（22-30）。这组化合物（12a-c，14a-c和22-30）的钙通道拮抗剂活性（IC（50）= 0.11至3.35μM范围）比参考药物硝苯地平（IC（50）= 0.01 microM）弱）。异构体C-4取代基的连接点是钙通道拮抗剂活性的决定因素，提供了2-吡啶基3-吡啶基4-吡啶基的效力曲线