2-Amino-5-methyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridine | 202409-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-methyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridine
• 英文别名: 5-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-Pyridinamine；5-methyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 202409-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: HJTGAUQUPOAZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-methyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridine 生成 2-bromo-5-methyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  该发明涵盖了式I的新化合物，以及一种治疗COX-2介导疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用式I化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了用于治疗COX-2介导疾病的某些药物组合，其中包括式I的化合物。

  公开号：

  US05861419A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 2-Amino-5-methyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridinyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines: Selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2-pyridinyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines has been synthesized and evaluated with respect to their ability to inhibit the isozymes of cyclooxygenase, COX-I, and COX-2. Optimum COX-2 activity is observed by introduction of a substituent at C5 of the central pyridine. 5-Chloro-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-2-(2-methyl-5-pyridinyl)pyridine 33 was identified as the optimum compound in this series. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00499-5

文献信息

• Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canad, Inc.

  公开号：US05861419A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  The invention encompasses the novel compound of Formula I as well as a method of treating COX-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of COX-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了式I的新化合物，以及一种治疗COX-2介导疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用式I化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了用于治疗COX-2介导疾病的某些药物组合，其中包括式I的化合物。
• PROCESS FOR CYCLOOXYGENASE-2 SELECTIVE INHIBITOR
  申请人：Shah Dharmesh Mahendra

  公开号：US20130245272A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes a process for preparing a cyclooxygenase-2 selective inhibitor. It provides a synthetic procedure for the said substance namely 5-chloro-3-(4-methylsulphonyl)phenyl-2-(2-methyl-5-pyridinyl)pyridine of formula (I). The invention also relates to preparation of a new intermediate of formula (IV) and a process to prepare it. Furthermore, the invention describes a process for preparing another key intermediate of formula (II). Compounds of formula (IV) and formula (II) are useful intermediates in synthesis of the said cyclooxygenase-2 inhibitor.

  本发明描述了一种制备环氧合酶-2选择性抑制剂的方法。它提供了一种合成所述物质即式(I)的过程，即5-氯-3-(4-甲基磺酰基)苯基-2-(2-甲基-5-吡啶基)吡啶。本发明还涉及制备式(IV)的新中间体及其制备方法。此外，本发明还描述了一种制备式(II)的另一个关键中间体的方法。式(IV)和式(II)的化合物是合成所述环氧合酶-2抑制剂的有用中间体。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS SELECTIVE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUEES EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DE LA CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1998003484A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) as well as a method of treating COX-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of COX-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de la formule (I) de même qu'un procédé de traitement des maladies induites par COX-2, lequel consiste à administrer à un patient nécessitant un tel traitement une dose non toxique et efficace sur le plan thérapeutique d'un composé de la formule (I). L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de maladies induites par COX-2, et comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涉及公式（I）的新型化合物，以及治疗COX-2介导的疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用公式（I）化合物的非毒性治疗有效剂量。该发明还涵盖了用于治疗COX-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括公式（I）的化合物。
• SUBSTITUTED PYRIDINES AS SELECTIVE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0912518A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US5861419A
  申请人：——

  公开号：US5861419A

  公开（公告）日：1999-01-19