5-chloro-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-pyrimidine | 69033-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-pyrimidine
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-methoxyphenylthio)pyrimidine；5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylpyrimidine
• CAS: 69033-89-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂OS
• 分子量: 252.724
• InChiKey: OBWAAWMIYGUSAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-pyrimidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(5-chloro-2-pyrimidylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (pyrimidyloxy)phenoxy-alkanecarboxylic acid and

  摘要：

  通式I的一种化合物：其中A、B、D、E和V分别选择自氢、卤素、硝基、氰基、硫氰基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、环烷基、羰基醚、苯基、苯氧基或苯硫基；R.sup.1和R.sup.2分别为氢、烷基、烯基、烷酰基，或者R.sup.1和R.sup.2一起为烷基亚甲基；W为羧基或其它官能衍生物，或CH.sub.2 Z，其中Z为卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、甲酰基或氨基；X和Y为氧或硫。

  公开号：

  US04248618A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 5-氯-2-(甲基磺酰基)嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (pyrimidyloxy)phenoxy-alkanecarboxylic acid and

  摘要：

  通式I的一种化合物：其中A、B、D、E和V分别选择自氢、卤素、硝基、氰基、硫氰基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、环烷基、羰基醚、苯基、苯氧基或苯硫基；R.sup.1和R.sup.2分别为氢、烷基、烯基、烷酰基，或者R.sup.1和R.sup.2一起为烷基亚甲基；W为羧基或其它官能衍生物，或CH.sub.2 Z，其中Z为卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、甲酰基或氨基；X和Y为氧或硫。

  公开号：

  US04248618A1

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution of Heteroaryl Halides with Thiols
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00645

  日期：2024.6.21

  The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between heteroaryl halides (Cl, Br) and thiols proceeds smoothly in DMAc under the action of K2CO3 at rt–100 °C. For most electron-deficient heteroarenes, reaction takes place without introducing an additional electron-withdrawing group. For electron-rich heteroarenes, an additional electron-withdrawing group such as a simple ester, keto, cyano, and nitro

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。
• SERBAN, A.;WARNER, R. B.
  作者：SERBAN, A.、WARNER, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4248618A
  申请人：——

  公开号：US4248618A

  公开（公告）日：1981-02-03