AE 活性硫酯 | 162208-27-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: AE 活性硫酯
• 中文别名: AE活性硫酯
• 英文名称: diethylthiophosphoryl-(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyimino acetate
• 英文别名: diethyl thiophosphoryl (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)methoxyimino acetate；diethoxyphosphinothioyl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 162208-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₃O₅PS₂
• 分子量: 353.36
• InChiKey: JNSGIVNNHKGGRU-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.66 at 20℃ and pH4-9
• 表面张力：
  72.4mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AE 活性硫酯 、 (6R-反式)-7-氨基-8-氧代-3-[[(1,2,5,6-四氢-2-甲基-5,6-二氧代-1,2,4-三嗪-3-基)硫代]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.6%的产率得到ceftriaxone disodium
  参考文献：
  名称：

  Method for producing cephalosporins

  摘要：

  通过将7-ACA或其具有氨基和羧基保护的衍生物与氨基噻唑乙酸的反应衍生物反应，制备带有氨基噻唑乙酸基团的头孢菌素7-取代物的方法。

  公开号：

  US20040002601A1
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 三正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到AE 活性硫酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel active phosphonate esters and their application in preparation of ceftriaxone

  摘要：

  对一系列活性膦酸酯而言，缩写为ANPTA（6a）的酐在头孢曲松的制备中表现出最高的反应性。头孢曲松的合成经过优化，试验规模的产率达到了95.7%。这些结果从结构观点进行了解释，并得到了计算的穆林原子电荷分布的支持。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0048

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF C3-SUBSTITUTED CEPHALOSPORINS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE CÉPHALOSPORINES SUBSTITUÉES EN C3
  申请人：NORBOOK LABORATORIES LTD

  公开号：WO2020008183A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Disclosed herein are novel and inventive methods for preparing intermediates in the synthesis of C3-substituted cephalosporins. One preferred C3-substituted cephalosporin of clinical interest is Cefovecin. Accordingly, the present invention provides for methods of preparing reactive halogen intermediates for use in the synthesis of C3-substituted cephalosporins, such as Cefovecin. In the case of Cefovecin the reactive intermediates are of the formula (I).

  本文披露了制备头孢菌素C3-取代物合成中间体的新颖和创新方法。临床上感兴趣的一种首选C3-取代头孢菌素是头孢唑啉。因此，本发明提供了用于制备用于合成C3-取代头孢菌素（如头孢唑啉）的反应性卤代中间体的方法。对于头孢唑啉，反应性中间体的化学式为（I）。
• Method for producing cephalosporins
  申请人：ACS DOBFAR S.p.A.

  公开号：US20040002601A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A method for producing cephalosporins 7-substituted with an amino-thiazolylacetic group by reacting 7-ACA or its derivatives having the amino group and the carboxyl protected with reactive derivatives of amino-thiazolylacetic acid.

  通过将7-ACA或其具有氨基和羧基保护的衍生物与氨基噻唑乙酸的反应衍生物反应，制备带有氨基噻唑乙酸基团的头孢菌素7-取代物的方法。
• Design and synthesis of novel active phosphonate esters and their application in preparation of ceftriaxone
  作者：Hui-xue Ren、You-min Sun、Dao-ji Wu、Yong-shan Ma、Han-jie Ying、Yan Ma

  DOI：10.1515/hc-2014-0048

  日期：2014.6.1

  For a series of active phosphonate esters, the anhydride abbreviated as ANPTA (6a) exhibits the highest reactivity in the preparation of ceftriaxone. The synthesis of ceftriaxone was optimized with the pilot-scale yield reaching 95.7%. The results were explained from the structural viewpoint and supported by analysis of the calculated Mulliken atomic charge distribution.

  对一系列活性膦酸酯而言，缩写为ANPTA（6a）的酐在头孢曲松的制备中表现出最高的反应性。头孢曲松的合成经过优化，试验规模的产率达到了95.7%。这些结果从结构观点进行了解释，并得到了计算的穆林原子电荷分布的支持。