dTDP-3,4-didehydro-2,6-dideoxy-alpha-D-glucose | 223930-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dTDP-3,4-didehydro-2,6-dideoxy-alpha-D-glucose
• 英文别名: [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,6R)-6-methyl-4,5-dioxooxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 223930-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₁₄P₂
• 分子量: 528.303
• InChiKey: FHKRUUVTZNTHKJ-NJIBTWPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tdp-4-酮-6-脱氧-D-葡萄糖 在 recombinant Amycolatopsis orientalis EvaA 作用下， 生成 dTDP-3,4-didehydro-2,6-dideoxy-alpha-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  依维尼诺霉素生物合成中的氨基糖氧化酶 ORF36 的结构和机制，

  摘要：

  Everninomicin 是一种高度修饰的八糖，属于抗生素正霉素家族，具有强效的革兰氏阳性抗生素活性，包括对多重耐药肠球菌和金黄色葡萄球菌的广谱功效。其独特的结构特征之一是硝基糖，即l- evernitrose，它的类似物装饰了各种天然产品。最近，我们从Micromonospora carbonacea var. 中鉴定了一种由orf36编码的亚硝基合酶。AFRICANA介导合成产生的胸苷二磷酸（TDP）的依赖黄素的双氧化-升-外延-vancosamine 到相应的亚硝基糖。在此，我们利用五酶体外途径来验证 ORF36 催化生物源性TDP - 1 - epi- vancosamine 的氧化，并确定 ORF36 是否对其任何生物合成祖细胞表现出催化能力，这些祖细胞是体内亚硝基合酶的候选底物. 祖细胞仅经历单氧化反应并终止于羟胺氧化态。在18 O 2存在下进行体外反应确定分子氧，而不是来自水中的氧，被结合到

  DOI：

  10.1021/bi101336u

文献信息

• Structure and Mechanism of ORF36, an Amino Sugar Oxidizing Enzyme in Everninomicin Biosynthesis,
  作者：Jessica L. Vey、Ahmad Al-Mestarihi、Yunfeng Hu、Michael A. Funk、Brian O. Bachmann、T. M. Iverson

  DOI：10.1021/bi101336u

  日期：2010.11.2

  products and identifies an off-pathway product that correlates with the oxidation product of a progenitor substrate. The 3.15 Å resolution X-ray crystal structure of ORF36 reveals a tetrameric enzyme that shares a fold with acyl-CoA dehydrogenases and class D flavin-containing monooxygenases, including the nitrososynthase KijD3. However, ORF36 and KijD3 have unusually open active sites in comparison to these

  Everninomicin 是一种高度修饰的八糖，属于抗生素正霉素家族，具有强效的革兰氏阳性抗生素活性，包括对多重耐药肠球菌和金黄色葡萄球菌的广谱功效。其独特的结构特征之一是硝基糖，即l- evernitrose，它的类似物装饰了各种天然产品。最近，我们从Micromonospora carbonacea var. 中鉴定了一种由orf36编码的亚硝基合酶。AFRICANA介导合成产生的胸苷二磷酸（TDP）的依赖黄素的双氧化-升-外延-vancosamine 到相应的亚硝基糖。在此，我们利用五酶体外途径来验证 ORF36 催化生物源性TDP - 1 - epi- vancosamine 的氧化，并确定 ORF36 是否对其任何生物合成祖细胞表现出催化能力，这些祖细胞是体内亚硝基合酶的候选底物. 祖细胞仅经历单氧化反应并终止于羟胺氧化态。在18 O 2存在下进行体外反应确定分子氧，而不是来自水中的氧，被结合到