(2S,3S)-5-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentanal | 199471-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-5-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentanal
• 英文别名: (2S,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 199471-95-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: IEHZQDOCZDDXEN-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentanal 、 tert-Butyl-[(2S,3S,5R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane 在 lithium di-tert-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-Butyl-[(2S,3S)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane 、 (2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2S,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-ol 、 (2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-Benzyloxyethyl)oxiran-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3S)-5-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033

文献信息

• The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins
  作者：Seiji Amano、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-1033

  日期：1997.11

  The enantiomeric compound (2) corresponding to the common C31-C40 fragment of pectenotoxins, diarrhetic shellfish toxins, was first synthesized through the pathway involving the stereoselective generation of the α-lithiated tetrahydrofuran derivative (4) as the key stage.

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。