chlorobis(m-methylphenyl)methane | 13389-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorobis(m-methylphenyl)methane
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-benzhydryl chloride；3,3'-(Chloromethylene)bis(methylbenzene)；1-[chloro-(3-methylphenyl)methyl]-3-methylbenzene
• CAS: 13389-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: LGHZDEQZBPIRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorobis(m-methylphenyl)methane 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions between Nitrile Oxides and Carbenium Ions: Synthesis of Benzoxazines, Oximes, and Amides through Intramolecular ortho or ipso Attack

  摘要：

  Reactions between nitrite oxides and benzylic carbocations are described. Different results were obtained when the carbocations were generated from the corresponding chlorides with different Lewis acids, with addition products such as benzoxazines, oximes, and amides being produced. Primary, secondary, and tertiary carbocations showed different reactivities. The product ratios strongly depended on the substituents on the aromatic ring of the benzylic carbocations. Evidence for the proposed mechanism is reported. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2411::aid-ejoc2411>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 chlorobis(m-methylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Bolton, Roger; Burley, Rita E.; Williams, Nigel J., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 625 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid‐Catalyzed Diastereoselective C−C Bond Insertion of Diazo Esters into Secondary Benzylic Halides for the Synthesis of α,β‐Diaryl‐β‐haloesters
  作者：Fei Wang、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/anie.202204462

  日期：2022.7.18

  Lewis acid-catalyzed carbon–carbon bond insertion of α-diazo esters into secondary benzylic halides is reported. Herein, the carbon chain elongation of acyclic benzylic halides and ring expansion in cyclic versions were realized to afford α,β-diaryl-β-halo carbonyl compounds with excellent diastereoselectivity. Computational study charted a specific mechanism involving the Lewis acid-promoted cleavage/re-formation

  报道了路易斯酸催化的 α-重氮酯碳-碳键插入仲卤代苄。在此，实现了无环苄基卤化物的碳链伸长和环状形式的扩环，以提供具有优异非对映选择性的α,β-二芳基-β-卤代羰基化合物。计算研究描绘了一种特定的机制，涉及路易斯酸促进的碳 - 卤素键的切割/重新形成。
• Coops et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1109,1111
  作者：Coops et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Effects of Alkyl Substitution in Drugs--I. Substituted Dimethylaminoethyl Benzhydryl Ethers
  作者：A. F. Harms、W. Th. Nauta

  DOI：10.1021/jm50008a005

  日期：1960.2
• Coops et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 469
  作者：Coops et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4118561A
  申请人：——

  公开号：US4118561A

  公开（公告）日：1978-10-03