Alpha,Alpha,Alpha,Alpha-四溴对二甲苯 | 1592-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha,Alpha,Alpha,Alpha-四溴对二甲苯
• 中文别名: 1,4-双(二溴甲基)；A,A,A',A'-四溴对二甲苯；1,4-二(二溴甲基)苯；Α,Α,Α',Α'-四溴-对二甲苯；Alpha,Alpha,Alpha',Alpha'-四溴对二甲苯；α,α,α,α-四溴对二甲苯
• 英文名称: 1,4-bis(dibromomethyl)benzene
• 英文别名: α,α,α',α'-tetrabromo-p-xylene
• CAS: 1592-31-0
• 化学式: C₈H₆Br₄
• 分子量: 421.752
• InChiKey: VIQBABDKNOOCQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  密封、干燥、避光保存。

SDS

α,α,α',α'-四溴对二甲苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： α,α,α',α'-Tetrabromo-p-xylene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α,α,α',α'-四溴对二甲苯
α,α,α',α'-四溴对二甲苯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1592-31-0
俗名： 1,4-Bis(dibromomethyl)benzene , p-Xylylene Tetrabromide
分子式： C8H6Br4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
α,α,α',α'-四溴对二甲苯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 170°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
α,α,α',α'-四溴对二甲苯 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

有机合成

用途简介 用途

有机合成

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha,Alpha,Alpha,Alpha-四溴对二甲苯 在 苯甲醛二甲缩醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成功能取代芳香醛的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363216090267
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Alpha,Alpha,Alpha,Alpha-四溴对二甲苯
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基对苯二甲腈溴化反应与1,4-二甲基苯溴化反应动力学的实验和理论研究

  摘要：

  摘要 实验和理论研究表明，与1,4-二甲基苯相比，在2,5-二甲基对苯二甲腈的苄基四溴化反应中观察到的差异。观察到含有腈取代基的化合物进行的溴化反应较慢，形成了四种中间体化合物，而对于没有取代基的化合物，反应更快，仅观察到两种中间体化合物。 实验和理论研究表明，与1,4-二甲基苯相比，在2,5-二甲基对苯二甲腈的苄基四溴化反应中观察到的差异。观察到含有腈取代基的化合物进行的溴化反应较慢，形成了四种中间体化合物，而对于没有取代基的化合物，反应更快，仅观察到两种中间体化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591750

文献信息

• Electrochemical Method for the Preparation of Dibromomethyl, Bis(bromomethyl), and Bis(dibromomethyl) Arenes
  作者：K. Kulangiappar、G. Karthik、M. Anbu Kulandainathan

  DOI：10.1080/00397910802654757

  日期：2009.6.9

  Electrochemical bromination of alkyl aromatic compounds by two-phase electrolysis yields the corresponding α, α-dibrominated products. The reaction has been carried out in a single-compartment electrochemical cell using aqueous sodium bromide (40–50%), containing a catalytic amount of HBr as electrolyte, and chloroform, containing an alkyl aromatic compound, as the organic phase with a Pt plate as anode at 10–15°C

  摘要 通过两相电解对烷基芳族化合物进行电化学溴化，生成相应的 α, α-二溴化产物。该反应是在单室电化学电池中进行的，使用溴化钠水溶液 (40-50%)，含有催化量的 HBr 作为电解质，氯仿，含有烷基芳族化合物，作为有机相，带有 Pt 板在 10–15°C 时作为阳极。两相电解可产生高产率 (70–90%) 的二溴甲基、双（溴甲基）和双（二溴甲基）芳烃，具体取决于通过的电荷。
• Synthesis of 4-(Dibromomethyl)benzaldehyde by Catalytic Debromophosphoryl- and Phosphonyloxylation of 1,4-Bis(dibromomethyl)benzene with Phosphorus(IV) Acid Methyl Esters and Its Properties
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、K. S. Gazizova

  DOI：10.1134/s1070363218110014

  日期：2018.11

  phosphonyloxylation of 1,4-bis- (dibromomethyl)benzene with P(IV) acid methyl esters. The reaction of 4-(dibromomethyl)benzaldehyde with ortho esters in the presence of sulfuric acid gave the corresponding acetals, whereas in the presence of ZnCl2 terephthalaldehyde bis-acetals were formed. 4-(Dibromomethyl)benzaldehyde and its acetal were converted to methyl 4-(dibromomethyl)- and 4-(dimethoxymethyl)benzoates which

  已经开发了一种新方法，用于通过P（IV）酸甲酯催化1,4-双-（二溴甲基）苯的溴代膦酰基-和膦酰氧基化同时制备对苯二醛和4-（二溴甲基）苯甲醛。4-（二溴甲基）苯甲醛与原酸酯在硫酸存在下的反应生成了相应的缩醛，而在ZnCl 2对苯甲醛双缩醛的存在下形成了缩醛。4-（二溴甲基）苯甲醛及其缩醛被转化为4-（二溴甲基）-和4-（二甲氧基甲基）苯甲酸甲酯，它们在氯膦的作用下以及依次用氯化磷（III）和P（ III）酯。
• Synthesis of functionally substituted benzaldehydes
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、Sh. N. Ibragimov、R. A. Khairullin、R. F. Karimova、K. S. Gazizova、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500817100019

  日期：2017.10

  A new method of synthesis of functionally substituted benzaldehydes by catalytic debromometoxylation of dibromomethylarenes with benzaldehyde dimethyl acetal has been suggested. Anhydrous zinc chloride has been used as a catalyst. Being soft Lewis acid, it formed no strong complex with aldehyde group and other functional groups. The initial acetal has been readily recovered by the treatment of benzaldehyde

  已经提出了一种通过二溴甲基芳烃与苯甲醛二甲基缩醛的催化脱溴甲氧基化合成功能性取代的苯甲醛的新方法。无水氯化锌已被用作催化剂。为软路易斯酸，不与醛基等官能团形成强络合物。通过用原甲酸三甲酯处理从反应混合物中分离出的苯甲醛，很容易回收最初的缩醛。
• Synthesis and properties of 4-(dibromomethyl)benzenecarbaldehyde
  作者：Mukattis B. Gazizov、Svetlana Yu. Ivanova、Liliya R. Bagauva、Rafail A. Khairullin、Rashid Z. Musin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.005

  日期：2016.1

  for the first time using a new method which also allowed the co-preparation of terephthalic aldehyde. The reaction of this aldehyde with primary amines resulted in the formation of imines, including those containing an additional acetal group, while the reaction with trialkyl orthoformates led to the formation of acetals. The latter compounds were transformed into 4-(dibromomethyl)-substituted benzenes

  使用新方法首次合成了4-（二溴甲基）苯甲醛，该方法还可以共同制备对苯二醛。该醛与伯胺的反应导致形成亚胺，包括含有额外缩醛基的亚胺，而与原甲酸三烷基酯的反应则导致缩醛的形成。通过与三氯化磷和P（III）酸的酯的连续反应，将后一种化合物转化为在侧链中具有磷官能团的4-（二溴甲基）-取代的苯。
• Synthesis of 4-(dibromomethyl)benzenecarbaldehyde and its reactions with N- and O-nucleophiles
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、R. F. Karimova、L. R. Bagauva、K. S. Gazizova、A. A. Karimova

  DOI：10.1007/s11172-016-1282-6

  日期：2016.1

  4-(Dibromomethyl)benzenecarbaldehyde was first synthesized and its preparation method jointly with terephthalic aldehyde was developed. Its reactions with O- and N-nucleophiles were studied: the reaction of this aldehyde with trialkyl orthoformates results in the formation of acetals while reacting with primary amines it forms imines, including those containing an additional acetal group.

  首次合成了 4-(二溴甲基)苯甲醛，并开发了其与对苯二甲醛的联合制备方法。研究了该醛与 O 型和 N 型亲核物的反应：该醛与三烷基原甲酸酯反应会生成缩醛，而与伯胺反应则会生成亚胺，包括含有额外缩醛基团的亚胺。

表征谱图