(+)-hyacinthacine B2 | 240117-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (+)-hyacinthacine B2
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S,8R)-3,5-bis(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 240117-31-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: FUAWVOXVXRKFNV-JTPBWFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,6S,8aR,8bS)-6-(benzyloxymethyl)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-hyacinthacine B2
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Approach to Hyacinthacines B₁ and B₂

  摘要：

  Naturally occurring hyacinthacines B-1 and B-2 have been prepared from a common, easily available, advanced intermediate. The approach features several highly stereoselective transformations: inter alia, a dichloroketene-enol ether [2 + 2] cycloaddition, a Bruylants alkylation, and an amino-nitrile alkylation-reduction.

  DOI：

  10.1021/jo400386f

文献信息

• First asymmetric synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (+)-hyacinthacine B1 and (+)-B2
  作者：Tetsuya Sengoku、Yasutaka Satoh、Manami Oshima、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.078

  日期：2008.8

  An enantiomerically and diastereomerically pure route has been developed for the first asymmetric synthesis of (1S,2R,3R,5R,7aR)- and (1S,2R,3R,5S,7aR)-1,2-dihydroxy-3,5-dihydroxymethylpyrrolizidine, hyacinthacine B1 and B2, featuring efficient and stereodefined elaboration via the asymmetric dihydroxylation (AD) of the functionalized homochiral pyrrolidine derivative prepared from (S)-(−)-2-pyrrolidone-5-carboxylic

  已开发出用于（1 S，2 R，3 R，5 R，7a R）-和（1 S，2 R，3 R，5 S，7a R）-的第一个不对称合成的对映体和非对映体纯路线1,2-二羟基-3,5-二羟基甲基吡咯烷啶，葫芦碱B 1和B 2，具有通过（S）-（-）-2-吡咯烷酮制备的功能化高手性吡咯烷衍生物的不对称二羟基化（AD）进行高效和立体定义的修饰-5-羧酸。
• Asymmetric Approach to Hyacinthacines B₁ and B₂
  作者：Paidi Venkatram Reddy、Julien Smith、Anushree Kamath、Hélène Jamet、Amaël Veyron、Peter Koos、Christian Philouze、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1021/jo400386f

  日期：2013.5.17

  Naturally occurring hyacinthacines B-1 and B-2 have been prepared from a common, easily available, advanced intermediate. The approach features several highly stereoselective transformations: inter alia, a dichloroketene-enol ether [2 + 2] cycloaddition, a Bruylants alkylation, and an amino-nitrile alkylation-reduction.