p-chlorophenyl α-fluoropropargyl sulfide | 349146-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-chlorophenyl α-fluoropropargyl sulfide
• 英文别名: 1-Chloro-4-(1-fluoroprop-2-ynylsulfanyl)benzene
• CAS: 349146-78-7
• 化学式: C₉H₆ClFS
• 分子量: 200.664
• InChiKey: GSNHBABWUYRCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl α-fluoropropargyl sulfide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到p-chlorophenyl α-fluoroallenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第60部分：芳基炔丙基硫的高度区域选择性阳极氟化

  摘要：

  芳基炔丙基硫醚在含有各种氟化物支持电解质的二甲氧基乙烷（DME）中使用不分隔的电池进行电化学氟化，以选择性地提供相应的α-单氟化或α，α-二氟化硫化物作为主要产物，取决于通过的电量，从而获得高收率。α，α-二氟硫化物很稳定，可以分离出来，而α-单氟硫化物非常不稳定。α-单氟化硫化物易于以良好的产率转化为相应的稳定的α-单氟烯丙基硫化物。此外，还研究了α-单氟烯丙基硫化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00559-8
• 作为产物：
  描述：

  p-Chlor-phenyl-2-propinyl-sulfid 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以35%的产率得到p-chlorophenyl α-fluoropropargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  电化学氟化法合成氟化三唑和异恶唑衍生物

  摘要：

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.016

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 43: Highly regioselective anodic mono- and difluorination of propargyl sulfides and preparation of α-fluoroallenyl sulfides
  作者：Sayed M Riyadh、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00344-6

  日期：2001.4

  The anodic fluorination of aryl propargyl sulfides in DME containing a fluoride supporting electrolyte using an undivided cell provided the corresponding α-mono- and α,α-difluorinated sulfides selectively, depending on the amount of electricity passed. The α-monofluorinated sulfides were readily converted into the corresponding α-fluoroallenyl sulfides in good to moderate yields.

  使用未分隔的电池，在含氟化物支持电解质的DME中对芳基炔丙基硫化物进行阳极氟化，根据通过的电量，选择性地提供了相应的α-单-和α，α-二氟化硫化物。α-单氟化硫很容易以良好至中等的产率转化为相应的α-氟代烯丙基硫化物。