ethyl 4-formyl-cyclopent-1-ene | 124827-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-formyl-cyclopent-1-ene
• 英文别名: Ethyl 4-formylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 124827-02-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: HEWTUNUHEGXAHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Divinyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 、 2-Formyl-1-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY, T.;FLEMING, A.;LOVELACE, T. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3021-3037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2+3] Dihydrofuran annulation via vinyloxiranation of carbonyl compounds
  作者：T. Hudlicky、A. Fleming、T.C. Lovelace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80129-0

  日期：1989.1

  The resulting vinyloxiranes were transformed thermolytically to functionalized dihydrofurans. An operational comparison of this heterocyclic annulation is made with its carbocyclic counterpart, the [2+3] cyclopentene annulation, and the potential for a general dihydrofuran synthesis in either a racemic or an asymmetric fashion is addressed.

  发现醛与2-溴巴豆酸乙酯（12）的二烯酸锂在低温下容易进行立体选择性乙烯基肟酸化。将所得的乙烯基氧杂环丁烷热解成官能化的二氢呋喃。对该杂环环状结构与其碳环对应物[2 + 3]环戊烯环状结构进行操作比较，并探讨了以消旋或不对称方式合成一般二氢呋喃的潜力。