(+)-methyl (1S,2S,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclopropanecarboxylate | 844872-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (1S,2S,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 844872-55-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XPBKLXJEIGTDDP-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (1S,2S,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclopropanecarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) ammonium heptamolybdate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3R)-2-[(E)-(R)-4-(Benzothiazole-2-sulfonyl)-3-methyl-but-1-enyl]-3-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropanes via organoiron methodology: preparation of the C9–C16 alkenylcyclopropane segment of ambruticin

  摘要：

  本文介绍了安鲁替嗪 C9âC16 段的合成方法，该方法依靠有机铁方法建立了 1,2,3-三取代环丙烷环。

  DOI：

  10.1039/b413129k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到(+)-methyl (1S,2S,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropanes via organoiron methodology: preparation of the C9–C16 alkenylcyclopropane segment of ambruticin

  摘要：

  本文介绍了安鲁替嗪 C9âC16 段的合成方法，该方法依靠有机铁方法建立了 1,2,3-三取代环丙烷环。

  DOI：

  10.1039/b413129k

文献信息

• Reactivity of (1-methoxycarbonylpentadienyl)iron(1+) cations with hydride, methyl, and nitrogen nucleophiles
  作者：Yuzhi Ma、Young K. Yun、Julie Wondergem (nee Lukesh)、Anobick Sar、Jayapal Reddy Gone、Sergey Lindeman、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.026

  日期：2017.7

  The reaction of tricarbonyl and (dicarbonyl)triphenylphosphine (1-methoxycarbonyl-pentadientyl)iron(1+) cations 7 and 8 with methyl lithium, NaBH3CN, or potassium phthalimide affords (pentenediyl)iron complexes 9a-c and 11a-b, while reaction with dimethylcuprate, gave (E,Z-diene)iron complexes 10 and 12. Oxidatively induced-reductive elimination of 9a-c gave vinylcyclopropanecarboxylates 17a-c. The

  三羰基和（二羰基）三苯基膦（1-甲氧基羰基-戊二烯基）铁（1+）阳离子7和8与甲基锂，NaBH 3 CN或邻苯二甲酰亚胺钾的反应得到（戊二烯基）铁配合物9a - c和11a - b，同时与二甲基cup酸酯反应，得到（E，Z-二烯）铁配合物10和12。氧化诱导-还原性消除9a - c得到乙烯基环丙烷羧酸酯17a - c。光学活性乙烯基环丙烷（+）- 17a由（1 S）-7制备的环戊二烯在过量（+）- 18的条件下进行烯烃交叉复分解，得到（+）- 19，这是抗真菌剂ambruticin的C9 C16合成子。或者，将7与甲磺酰胺或三甲基甲硅烷基叠氮化物反应，得到（E，E-二烯）铁配合物14d和e。Huisgen [3 + 2]与炔烃对（叠氮二烯基）铁配合物14e的环化，得到三唑25a - e。