3-(phenylamino)pyrrolidine-2,5-dione | 5615-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylamino)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: Anilinosuccinimide；3-anilinopyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 5615-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02660299
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BUXMOFUBRLIEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylamino)pyrrolidine-2,5-dione 在 二氧化锰 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以gives 450 mg of the title product as yellow-orange needles的产率得到3-苯胺基-1-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of quinoline-2,3-dicarboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的制备喹啉-2,3-二羧酸的方法，用于制备高效的2-(2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸除草剂。

  公开号：

  US04757146A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到3-(phenylamino)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  深共熔溶剂氯化胆碱/对甲苯磺酸和水有利于在Aza-Michael加成反应中芳胺与马来酰亚胺的焓驱动结合

  摘要：

  深共晶溶剂（DES）被认为是“本世纪的有机反应介质”，因为它们可用作化学反应中的溶剂和活性催化剂。但是，仍然需要进行实验和理论研究，以提供有关DES的结构，动力学和热力学性质，DES与底物之间的相互作用，水对DES超分子网络的影响及其理化性质等方面的信息。 。该信息对于理解化学反应催化过程的本质非常有用，因此有助于设计特定反应和样品的DES。本文显示了对DES氯化胆碱/ p的影响的系统研究-甲苯磺酸和DES胆碱氯化物/对甲苯磺酸-水在马来酰亚胺的aza-Michael加成芳基胺中得到氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物。所述衍生物在非常温和的反应条件下以良好的产率获得。整体反应是放热的，自发的，被焓允许的并且被禁止熵化。计算出的势能面显示出由焓控制的六个步骤的反应机理（最后一步受熵控制）。掺入超分子DES复合物中的水可稳定过渡态，并有利于焓驱动的结合。一组H / D交换NMR实验验证了该机理第四阶段中存在的过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02039

文献信息

• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132561A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention provides pharmaceutical protein degraders and E3 ubiquitin ligase binders for therapeutic applications as described further herein.

  这项发明提供了用于治疗应用的药用蛋白质降解剂和E3泛素连接酶结合物。
• Kusserow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 252, p. 168
  作者：Kusserow

  DOI：——

  日期：——
• Jolles, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 1217,1220
  作者：Jolles

  DOI：——

  日期：——
• US4757146A
  申请人：——

  公开号：US4757146A

  公开（公告）日：1988-07-12
• Deep Eutectic Solvent Choline Chloride/<i>p</i>-toluenesulfonic Acid and Water Favor the Enthalpy-Driven Binding of Arylamines to Maleimide in Aza-Michael Addition
  作者：Abelardo Gutiérrez-Hernández、Arlette Richaud、Luis Chacón-García、Carlos J. Cortés-García、Francisco Méndez、Claudia Araceli Contreras-Celedón

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02039

  日期：2021.1.1

  catalysis of chemical reactions and, therefore, to help in the design of a DES for a specific reaction and sample. This article shows a systematic study of the impact of DES choline chloride/p-toluenesulfonic acid and DES choline chloride/p-toluenesulfonic acid–water in the aza-Michael addition of arylamines to maleimide to obtain aminopyrrolidine-2,5-dione derivatives. The derivatives are obtained under

  深共晶溶剂（DES）被认为是“本世纪的有机反应介质”，因为它们可用作化学反应中的溶剂和活性催化剂。但是，仍然需要进行实验和理论研究，以提供有关DES的结构，动力学和热力学性质，DES与底物之间的相互作用，水对DES超分子网络的影响及其理化性质等方面的信息。 。该信息对于理解化学反应催化过程的本质非常有用，因此有助于设计特定反应和样品的DES。本文显示了对DES氯化胆碱/ p的影响的系统研究-甲苯磺酸和DES胆碱氯化物/对甲苯磺酸-水在马来酰亚胺的aza-Michael加成芳基胺中得到氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物。所述衍生物在非常温和的反应条件下以良好的产率获得。整体反应是放热的，自发的，被焓允许的并且被禁止熵化。计算出的势能面显示出由焓控制的六个步骤的反应机理（最后一步受熵控制）。掺入超分子DES复合物中的水可稳定过渡态，并有利于焓驱动的结合。一组H / D交换NMR实验验证了该机理第四阶段中存在的过渡态。