N-(iso-propyl)-tetracenecarboxylic acid 5,6-imide-11,12-disulfide | 1356343-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: N-(iso-propyl)-tetracenecarboxylic acid 5,6-imide-11,12-disulfide
• 英文别名: 10-Propan-2-yl-20,21-dithia-10-azahexacyclo[10.9.2.02,7.08,23.013,18.019,22]tricosa-1,3,5,7,12(23),13,15,17,19(22)-nonaene-9,11-dione；10-propan-2-yl-20,21-dithia-10-azahexacyclo[10.9.2.02,7.08,23.013,18.019,22]tricosa-1,3,5,7,12(23),13,15,17,19(22)-nonaene-9,11-dione
• CAS: 1356343-02-6
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 401.51
• InChiKey: CZVWBJFDDJVCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromotetracene 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 N-(iso-propyl)-tetracenecarboxylic acid 5,6-imide-11,12-disulfide
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃二羧酸酰亚胺及其二硫化物：用于有机光伏电池的双极性有机半导体的合成

  摘要：

  我们设计并合成了一种新的供体/受体型并四苯衍生物，方法是分别引入二羧酸酰亚胺和二硫化物基团作为吸电子和供电子单元。制备的化合物并四苯并二羧酸酰亚胺（TI）及其二硫化物（TIDS）具有很高的化学和电化学稳定性，并在薄膜中具有高达886 nm的长波长吸收。TIDS分子的晶体堆积结构具有面对面π堆积的特性，这种堆积源自偶极子-偶极子相互作用。值得注意的是，TIDS在p – n和p–i–n中均表现出给电子性和接受性的双极性性质。异质结有机薄膜光伏器件。因此，TI和TIDS有望成为用于设计新型有机半导体的有前途的化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100590

文献信息

• Tetracene Dicarboxylic Imide and Its Disulfide: Synthesis of Ambipolar Organic Semiconductors for Organic Photovoltaic Cells
  作者：Toshihiro Okamoto、Tsuyoshi Suzuki、Hideyuki Tanaka、Daisuke Hashizume、Yutaka Matsuo

  DOI：10.1002/asia.201100590

  日期：2012.1.2

  We have designed and synthesized a new donor/acceptor‐type tetracene derivative by the introduction of dicarboxylic imide and disulfide groups as electron‐withdrawing and ‐donating units, respectively. The prepared compounds, tetracene dicarboxylic imide (TI) and its disulfide (TIDS) have high chemical and electrochemical stability as well as long‐wavelength absorptions of up to 886 nm in the thin

  我们设计并合成了一种新的供体/受体型并四苯衍生物，方法是分别引入二羧酸酰亚胺和二硫化物基团作为吸电子和供电子单元。制备的化合物并四苯并二羧酸酰亚胺（TI）及其二硫化物（TIDS）具有很高的化学和电化学稳定性，并在薄膜中具有高达886 nm的长波长吸收。TIDS分子的晶体堆积结构具有面对面π堆积的特性，这种堆积源自偶极子-偶极子相互作用。值得注意的是，TIDS在p – n和p–i–n中均表现出给电子性和接受性的双极性性质。异质结有机薄膜光伏器件。因此，TI和TIDS有望成为用于设计新型有机半导体的有前途的化合物。