5-bromotetracene | 23790-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5-bromotetracene
• 英文别名: 5-Bromotetracene
• CAS: 23790-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₁Br
• 分子量: 307.189
• InChiKey: RTXLSTYNBHZMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromotetracene 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 乙醇锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{4-[(E)-2-(4-Naphthacen-5-yl-phenyl)-vinyl]-phenyl}-6-octyl-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过供体-桥-受体分子中的线状桥进行长距离电子传输的构象门控

  摘要：

  一系列五个供体 - 桥 - 受体（DBA）分子，其中供体是并四苯，受体是均苯四亚胺，桥分子是长度增加的低聚对亚苯基亚乙烯基（OPV）已显示经历电子转移（ET ) 通过两种机制。当桥很短时，强烈依赖于距离的超交换动力学占主导地位，而当桥较长时，桥辅助跳跃动力学占主导地位。后一种机制导致 ET 相对软的距离依赖性，其中 OPV 低聚物有效地充当分子线。我们现在报告关于桥动力学对通过这些低聚物的电子转移的关键影响的研究。所有五个分子中电荷分离 (CS) 速率的温度依赖性似乎不符合基于 Condon 近似的标准 ET 理论的预测。所有五个分子都表现出与 CS 通过并四苯供体和第一个桥苯环之间的扭转运动“门控”一致的行为。这是基于在 5-苯基并四苯中以已知振动模式的频率测量的所有五个分子的 CS 活化能几乎相等。在含有反式二苯乙烯桥的分子中，并四苯-苯基扭转运动与乙烯基和与其相连的苯基之间发生竞争。这导致复杂的温度依赖性

  DOI：

  10.1021/ja010330z
• 作为产物：
  描述：

  并四苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromotetracene
  参考文献：
  名称：

  单键连接的并四苯二聚体的合成和光物理性质

  摘要：

  摘要 利用吸电子基团提高稳定性，成功制备了单键直接连接的并四苯二聚体。该二聚体的分子结构通过 1H NMR、MALDI-TOF 质谱和元素分析进行​​表征。最小化的分子结构和 X 射线晶体学表明该二聚体的并四苯亚基采用正交构型。它的吸收光谱与其单体对应物的吸收光谱显着不同，表明两个并四苯亚基之间存在强相互作用。该二聚体的激发态在两个并四苯亚基上离域，这与正交蒽二聚体的激发态显着不同，但与观察到的正交并五苯二聚体相似。这种二聚体的大部分激发态通过放射性通道衰变，这与蒽二聚体的局域扭曲电荷转移态 (LTCT) 通道和并五苯二聚体的单线态裂变 (SF) 通道不同。这项研究的结果表明，相似的正交构型导致具有不同共轭长度的并苯二聚体具有不同的特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.03.048

文献信息

• Linker-Dependent Singlet Fission in Tetracene Dimers
  作者：Nadezhda V. Korovina、Jimmy Joy、Xintian Feng、Cassidy Feltenberger、Anna I. Krylov、Stephen E. Bradforth、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/jacs.8b04401

  日期：2018.8.15

  meta- and para-bis(ethynyltetracenyl)benzene dimers that are analogues to the ortho-bis(ethynyltetracenyl)benzene dimer reported by our groups previously. A comparison of the excited-state properties of these dimers allows us to investigate the effects of electronic conjugation and coupling on singlet fission between the ethynyltetracene units within a dimer. In the para isomer, in which the two chromophores

  单线态裂变产生的三线态激子的分离对于单线态裂变材料的有效应用至关重要。虽然早期的工作探索了单线态裂变的第一步，即相关三线态对状态的形成，但最近研究的重点是理解单线态裂变的第二步，即从相关对态形成独立的三线态。我们介绍了间位和对位双（乙炔基四烯基）苯二聚体的合成和激发态动力学，它们类似于我们小组之前报道的邻双（乙炔基四烯基）苯二聚体。这些二聚体的激发态特性的比较使我们能够研究电子共轭和耦合对二聚体中乙炔基并四苯单元之间单线态裂变的影响。在对位异构体中，其中两个发色团共轭，单线态激子产生相关的三线态对状态，三线态激子可以通过分子旋转从中解耦。相比之下，两个发色团交叉耦合的间位异构体主要通过辐射衰减松弛。我们还报告了具有不同桥接单元的两个对位二聚体的合成和激发态动力学。发现单线态裂变的速率在二聚体中更快，桥接单元的轨道能量更接近乙炔基并四苯发色团的轨道。两个发色团交叉耦合的间位异构体主要通过辐射
• Intramolecular singlet fission in a face-to-face stacked tetracene trimer
  作者：Xuemin Wang、Rui Wang、Li Shen、Zhaofeng Tang、Congying Wen、Bin Dong、Heyuan Liu、Chunfeng Zhang、Xiyou Li

  DOI：10.1039/c7cp07841b

  日期：——

  trimer with a “face-to-face” stacked structure was prepared and its molecular structure is characterized by 1H NMR, MALDI-TOF mass spectroscopy, and elemental analysis. The minimized molecular structure reveals that three tetracene subunits within this trimer adopt a partially “face-to-face” stacked configuration. Its absorption spectrum differs significantly from that of the monomeric and dimeric counterparts

  制备了具有“面对面”堆叠结构的共价连接的并四苯三聚体，并且其分子结构的特征在于11 H NMR，MALDI-TOF质谱和元素分析。最小化的分子结构表明，该三聚体中的三个并四苯亚单位采用部分“面对面”的堆叠构型。由于相邻并四苯并亚基之间的强基态相互作用，其吸收光谱与溶液中的单体和二聚体对应物的吸收光谱显着不同。它的荧光几乎被完全淬灭。在其荧光动力学中观察到超快荧光衰减成分，表明三聚体中存在超快非辐射衰减通道。飞秒瞬态吸收研究证明非辐射通道是分子内单峰裂变（iSF）。与在相应的二聚体中观察到的强耦合三重态不同，可以在该三聚体中形成弱耦合的三重态。三聚体的三重态量子产率4可以达到解决方案的126％。
• Singlet Fission in a Covalently Linked Cofacial Alkynyltetracene Dimer
  作者：Nadezhda V. Korovina、Saptaparna Das、Zachary Nett、Xintian Feng、Jimmy Joy、Ralf Haiges、Anna I. Krylov、Stephen E. Bradforth、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/jacs.5b10550

  日期：2016.1.20

  film of BET-B with high efficiency (triplet yield: 154%). In solution and the PMMA matrix the S1 of BET-B relaxes to a correlated triplet pair (1)(T1T1) on a time scale of 2 ps, which decays to the ground state without forming separated triplets, suggesting that triplet energy transfer from (1)(T1T1) to a nearby chromophore is essential for producing free triplets. In support of this hypothesis, selective

  单线态裂变是一个单线态激子转化为两个三线态激子的过程。为了研究这种现象，我们合成了两个共价连接的 5-乙炔基-并四苯 (ET) 二聚体，它们具有不同程度的并四苯间重叠：BET-X，并四苯 π 轨道有大的共面重叠，BET-B，之间有扭曲排列并四苯 π 轨道之间的重叠较少。这两种化合物在溶液、PMMA 和纯薄膜中进行了晶体学表征和吸收和发射光谱研究。结果表明，单线态裂变在 1 ps 内以高效率（三线态产率：154%）在 BET-B 的非晶薄膜中发生。在解决方案和 PMMA 矩阵中，BET-B 的 S1 在 2 ps 的时间尺度上松弛为相关的三元组对 (1)(T1T1)，它衰减到基态而不形成分离的三重态，这表明从 (1)(T1T1) 到附近发色团的三重态能量转移对于产生自由三重态至关重要。为支持这一假设，选择性激发掺杂到二苯基并四苯 (DPT) 薄膜中的 BET-B 导致 BET-B 的 (1)(T1T1)
• Synthesis and photophysical properties of a bistetracene compound with slipped stacked structure
  作者：Heyuan Liu、Xuemin Wang、Lingyun Pan、Li Shen、Xiangyang Wang、Qidai Chen、Xiyou Li

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.03.006

  日期：2017.5

  A bistetracene compound, composed of a tetracene (Tc) subunit and a diphenyltetracene (DPT) subunit linked by a xanthene bridge, has been prepared. Its molecular structure is characterized by 1H NMR, MALDI-TOF mass spectroscopy and elemental analysis. The bistetracene takes a “face-to-face” stacked conformation with a large displacement along the short axis of the tetracene skeleton. The absorption

  制备了由并四苯（Tc）亚基和通过x吨桥连接的二苯基并四苯（DPT）亚基组成的双硬脂环化合物。其分子结构特征为11 H NMR，MALDI-TOF质谱和元素分析。Bistetracene呈“面对面”的堆叠构型，沿着并四苯骨架的短轴位移很大。双十八烷的吸收光谱与它们的单体对应物的吸收光谱相同，这表明两个亚基之间的基态相互作用较弱。由于从Tc到DPT的超快分子内单重态-单重态能量转移，双十八烷的荧光主要由DPT亚基的发射决定。在该双硬脂烷上研究的瞬态吸收光谱表明，能量转移的时间常数为0.32 ps，对应的速率为3.13×10 12  s -1类似于自然光合作用的LH II中从B800到B850的超快速能量转移。这种超快速和有效的能量转移成功地阻止了Tc的单重激发态的无用非放射性衰变，并以100％的效率将Tc的激发能存储为DPT的单重激发态。
• Evidence for exciton fission and fusion in a covalently linked tetracene dimer
  作者：Astrid M. Müller、Yuri S. Avlasevich、Klaus Müllen、Christopher J. Bardeen

  DOI：10.1016/j.cplett.2006.01.117

  日期：2006.4

  A photophysical study of the covalently linked tetracene dimer 1,4-bis(tetracen-5-yl)benzene is presented. While the dimer’s steady state spectroscopy is similar to that of monomeric tetracene, it also exhibits a long-lived fluorescence signal in solution and solid polyethylene films, which is absent in the monomer. The behavior of this long-lived component as a function of temperature and oxygenation

  提出了共价连接的并四苯二聚体1,4-双（tetracen-5-yl）苯的光物理研究。虽然二聚体的稳态光谱与单体并四苯的稳态光谱相似，但它在溶液和固态聚乙烯薄膜中也显示出长寿命的荧光信号，而单体中不存在这种荧光信号。这种长寿命成分的行为随温度和氧合作用的变化提供了证据，表明一小部分（<1％）单峰激发态经历了裂变为两个三重态，并以100 ns的量级重新结合。基于这种机制的动力学模型可以定量地拟合荧光衰减数据。