(2S,5S)-2-tert-Butyl-5-(2-fluoro-5-methoxy-benzyl)-3,5-dimethyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 190143-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-(2-fluoro-5-methoxy-benzyl)-3,5-dimethyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 190143-02-3
• 化学式: C₂₂H₃₃FN₂O₄
• 分子量: 408.513
• InChiKey: YDSLRSCAZNLHPU-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-(2-fluoro-5-methoxy-benzyl)-3,5-dimethyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-fluoro-5-hydroxy-α-methyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  无载体的不对称合成氟18标记的α-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  已经合成了具有高对映体纯度（ee> 97％）的各种[ 18 F]氟芳族α-甲基-1-氨基酸11。这些新的正电子发射断层扫描（PET），潜在的酶功能抑制剂的放射性药物在三甲基铵苯甲醛三氟甲磺酸前体9上通过亲核取代被区域特异性标记。所获得的[ 18 F]氟芳族醛12易于转化为相应的[ 18 F]氟苄基卤化物[ 13（X = I）]。（2S，5S）-1-叔丁基-Boc-2-叔丁基-3,5-二甲基-咪唑烷基-4-酮2的烯醇锂烷基化后在120分钟的合成时间之后，在HPLC纯化之后，将加合物裂解以得到各种[ 18 F]氟-α-甲基氨基酸类似物，其放射化学产率为10％（轰炸结束，EOB）。还制备了相应的[ 19 F]氟化氨基酸4和[ 19 F]氟中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00265-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-(2-fluoro-5-methoxy-benzyl)-3,5-dimethyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  无载体的不对称合成氟18标记的α-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  已经合成了具有高对映体纯度（ee> 97％）的各种[ 18 F]氟芳族α-甲基-1-氨基酸11。这些新的正电子发射断层扫描（PET），潜在的酶功能抑制剂的放射性药物在三甲基铵苯甲醛三氟甲磺酸前体9上通过亲核取代被区域特异性标记。所获得的[ 18 F]氟芳族醛12易于转化为相应的[ 18 F]氟苄基卤化物[ 13（X = I）]。（2S，5S）-1-叔丁基-Boc-2-叔丁基-3,5-二甲基-咪唑烷基-4-酮2的烯醇锂烷基化后在120分钟的合成时间之后，在HPLC纯化之后，将加合物裂解以得到各种[ 18 F]氟-α-甲基氨基酸类似物，其放射化学产率为10％（轰炸结束，EOB）。还制备了相应的[ 19 F]氟化氨基酸4和[ 19 F]氟中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00265-2

文献信息

• No-carrier-added asymmetric synthesis of α-methyl-α-amino acids labelled with fluorine-18
  作者：Philippe Damhaut、Christian Lemaire、Alain Plenevaux、Claude Brihaye、Léon Christiaens、Dominique Comar

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00265-2

  日期：1997.4

  been synthesized with high enantiomeric purity (ee > 97%). These new radiopharmaceuticals for Positron Emission Tomography (PET), potential inhibitors of enzymatic functions, were regiospecifically labelled by nucleophilic substitution on trimethylammoniumbenzaldehyde triflate precursors 9. The [18F]fluoro aromatic aldehydes 12 obtained were easily converted to the corresponding [18F]fluorobenzyl halides

  已经合成了具有高对映体纯度（ee> 97％）的各种[ 18 F]氟芳族α-甲基-1-氨基酸11。这些新的正电子发射断层扫描（PET），潜在的酶功能抑制剂的放射性药物在三甲基铵苯甲醛三氟甲磺酸前体9上通过亲核取代被区域特异性标记。所获得的[ 18 F]氟芳族醛12易于转化为相应的[ 18 F]氟苄基卤化物[ 13（X = I）]。（2S，5S）-1-叔丁基-Boc-2-叔丁基-3,5-二甲基-咪唑烷基-4-酮2的烯醇锂烷基化后在120分钟的合成时间之后，在HPLC纯化之后，将加合物裂解以得到各种[ 18 F]氟-α-甲基氨基酸类似物，其放射化学产率为10％（轰炸结束，EOB）。还制备了相应的[ 19 F]氟化氨基酸4和[ 19 F]氟中间体。