(2R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-fluoropyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1417912-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-fluoropyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,4S,5R)-5-(4-chlorophenyl)-4-fluoropyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1417912-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClFNO₄
• 分子量: 315.729
• InChiKey: XZCDESHKUSZWLB-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙烯酸甲酯 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-fluoropyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过甲亚胺叶酸与α-氟代丙烯酸甲酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应轻松获得氟化吡咯烷

  摘要：

  Cu（CH 3 CN）4 BF 4 / TF-BiphamPhos可实现α-氟代丙烯酸甲酯与偶氮甲亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应，以构建带有一个独特的氟化季铵和两个叔立体中心的旋光性氟化吡咯烷。复杂的第一次。该催化体系在广泛的底物上表现良好，以高收率，优异的非对映选择性和良好至高对映选择性提供了合成上有用的加合物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200765

文献信息

• A Facile Access to Fluorinated Pyrrolidines via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Methyl<i>α</i>-Fluoroacrylate
  作者：Dingce Yan、Qinghua Li、Chunjiang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200765

  日期：2012.10.30

  Asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of methyl α‐fluoroacrylate with azomethine ylides for the construction of optically active fluorinated pyrrolidines bearing one unique fluorinated quaternary and two tertiary stereogenic centers has been achieved with Cu(CH3CN)4BF4/TF‐BiphamPhos complexes for the first time. This catalytic system performs well over a broad scope of substrates, providing the synthetically

  Cu（CH 3 CN）4 BF 4 / TF-BiphamPhos可实现α-氟代丙烯酸甲酯与偶氮甲亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应，以构建带有一个独特的氟化季铵和两个叔立体中心的旋光性氟化吡咯烷。复杂的第一次。该催化体系在广泛的底物上表现良好，以高收率，优异的非对映选择性和良好至高对映选择性提供了合成上有用的加合物。